(3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoic acid methyl ester | 639519-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoate；methyl (3S,4R,7S)-3-acetyloxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoate
• CAS: 639519-00-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅
• 分子量: 316.438
• InChiKey: KJTKRQIWWYIDAU-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到(3S,4R,7S)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-hydroxypentyl)phosphonate 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c><1,3,2>oxazaborole-borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 (3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0