4-N-[1-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]imidazol-2-yl]-6-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrimidine-4,6-diamine | 1238312-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-N-[1-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]imidazol-2-yl]-6-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 1238312-19-0
• 化学式: C₂₁H₁₃BrF₆N₆O
• 分子量: 559.268
• InChiKey: LONHCJUMGBFPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-哌嗪乙胺 、 4-N-[1-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]imidazol-2-yl]-6-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrimidine-4,6-diamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-N-[1-[3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylamino]-5-(trifluoromethyl)phenyl]imidazol-2-yl]-6-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel 1H-imidazol-2-yl-pyrimidine-4,6-diamines as potential antimalarials

  摘要：

  A novel family of 1H-imidazol-2-yl-pyrimidine-4,6-diamines has been identified with potent activity against the erythrocyte-stage of Plasmodium falciparum (Pf), the most common causative agent of malaria. A systematic SAR study resulted in the identification of compound 40 which exhibits good potency against both wild-type and drug resistant parasites and exhibits good in vivo pharmacokinetic properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.095