cis-2-allyl-1-methylcyclohexanol | 92775-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-allyl-1-methylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-1-methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 92775-12-7；96682-87-0；96682-92-7；107750-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NLKLGAAHTKNGED-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.930 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-allyl-1-methylcyclohexanol 在 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7a-methylperhydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  固醇生物合成的C环问题：TiCl（4）诱导重排成对应于C环的抗马尔可夫尼科夫阳离子。

  摘要：

  [反应：参见文本]阳离子9，由二醇8和BF（3）.Et（2）O，SnCl（4），Sc（OTf）（3），FeCl（3），TiF（4）反应生成或CF（3）SO（3）H导致氢化物转移，提供阳离子11，这对应于主链重排的开始。另一方面，TiCl（4）通过扩环选择性地诱导重排至仲阳离子13，这对应于固醇生物合成的C环形成。AlCl（3）和ZrCl（4）诱导进一步重排为六元环叔阳离子16。

  DOI：

  10.1021/ol0057582
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-1-methyl-cyclohexanol 生成 cis-2-allyl-1-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  GEVAZA, YU. I.;KUPCHIK, I. P.;STANINETS, V. I.;KALININ, V. N.;BRATOLYUBOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 2, 170-172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An epoxide ring-opening approach for a short and stereoselective synthesis of icetexane diterpenoids
  作者：Adriana Carita、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.108

  日期：2010.1

  A new approach for the synthesis of the core skeleton of icetexane diterpenoids is presented and deals with an epoxide ring-opening reaction by metallated aromatic compounds. Employing this strategy, a short synthesis of an icetexane analogue of brussonol was achieved in just four steps from 2-allyl-cyclohexanone.

  提出了一种新的冰环烷二萜类化合物核心骨架合成方法，该方法处理了金属化芳族化合物的环氧化物开环反应。采用这种策略，由2-烯丙基-环己酮仅用四个步骤就完成了布鲁索诺冰毒烷类似物的短合成。
• A facile entry to bicyclic γ-lactones and a short synthesis of (±)-dihydroactinidiolide
  作者：T.K. Chakraborty、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81319-8

  日期：1984.1

  A highly useful mode of access to bicyclic γ-lactones 3 from tert-hydroxyolefins 2 with chromium(V) reagent or PCC and its application to the synthesis of (±)-dihydroactinidiolide are described.

  描述了一种非常有用的模式，该模式使用铬（V）试剂或PCC从叔羟基烯烃2中获得双环γ-内酯3并将其应用于合成（±）-二氢放线型二醇。
• Experimental and theoretical approaches into the C- and D-ring problems of sterol biosynthesis. Hydride shift versus C–C bond migration due to cation conformational changes controlled by the counteranion
  作者：Mugio Nishizawa、Arpita Yadav、Yoshihiro Iwamoto、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.064

  日期：2004.10

  spirocyclic ether 21 was formed as the sole product via a tert-cationic intermediate 16 through 1,2-hydride shift. However, the treatment with TiCl4 afforded six-membered ring products 22, 23, 24, 25, 26, and 27 via the ring expansion into the unstable six-membered ring secondary cation 17. Occurrence of both α and β chloride 23 and 24 is distinctive evidence of the existence of secondary cation 17, ruling

  从实验和理论的角度，通过使用模型化合物，研究了固醇生物合成的C环和D环问题，即一种酶如何克服马尔可夫尼科夫壁的问题。当用BF 3 ·Et 2 O，SnCl 4，TiF 4，Sc（OTf）3，FeCl 3或TfOH处理模型二醇20时，螺环醚21经由叔阳离子中间体16至1形成为唯一产物。，2-氢化物转移。然而，用TiCl 4处理4，得到六元环的产品22，23，24，25，26，和27通过环膨胀进入不稳定六元环二次阳离子17。α和β氯化物23和24的出现是存在次级阳离子17的独特证据，排除了协同机制的想法。裸阳离子15的分子力学计算阐明了两个可能的构象异构体，平行的15 - I（五元环和阳离子平面），有利于氢化物移位生成16和垂直的15 - II，从而导致C-C键迁移至17。在抗衡阴离子（例如[TiCl 4 OH] -，[TiF 4 OH] -，[BF 3 OH] -和[OTf] -）存在下对阳
• Iodocyclization of 2-allylcyclohexanols
  作者：Yu. I. Gevaza、I. P. Kupchik、V. I. Staninets、V. N. Kalinin、A. G. Bratolyubova

  DOI：10.1007/bf00504193

  日期：1985.2