Benzene, [(5E,9E)-11-(1-ethoxyethoxy)-2-(octyloxy)-5,9-undecadienyl]- | 451503-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, [(5E,9E)-11-(1-ethoxyethoxy)-2-(octyloxy)-5,9-undecadienyl]-
• CAS: 451503-09-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: QGLMOVYEFBGHPV-ZLINDNQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, [(5E,9E)-11-(1-ethoxyethoxy)-2-(octyloxy)-5,9-undecadienyl]- 在 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate Oxone 、 air 、 乙二胺四乙酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-Ethoxy-2-((2R,5S,2'S)-5'-octyloxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-2-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 Benzene, [(5E,9E)-11-(1-ethoxyethoxy)-2-(octyloxy)-5,9-undecadienyl]-
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074

文献信息

• Oxidatively generated electrophiles as initiators of epoxide cascade cyclization processes
  作者：V. Satish Kumar、Shuangyi Wan、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.055

  日期：2005.10

  Oxidatively generated oxocarbenium ions are shown to be effective promoters of polyepoxide cascade cyclization reactions to form polyether compounds. The reaction conditions are neutral, ensuring that background acid-mediated processes are not operative and that other acid-sensitive functional groups, such as acetals, can be incorporated into cyclization substrates. While 5-exo pathways are more common that 6-endo pathways, a rational design has been employed to access tetrahydropyranyl ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.