ethyl 5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1325297-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1325297-25-3
• 化学式: C₃₅H₅₄N₄O₇
• 分子量: 642.836
• InChiKey: IPDCEGARDFXTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  137.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氢键空腔的芳香折叠子在汞识别中具有惊人的高选择性和高亲和力

  摘要：

  在没有大环限制的情况下，很少有合成系统具有主要与溶剂无关的折叠构象，易于对金属离子进行高选择性和高亲和力识别。我们在这里报告了这样一类独特的构象鲁棒性模块化可调折叠分子，称为折叠分子，它可以识别 Hg2+ 离子，比其他 22 种金属离子出奇地好。尽管缺乏硫原子并且其结构中只有氧供体原子，但最好的折叠分子，即四聚体 4，在区分最紧密结合的 Hg2+ 离子与所有其他金属离子方面表现出至少 19 的选择性因子，并且结合能力≥硫冠醚的18倍。这两个值得注意的结合特征使 Hg2+ 离子的低水平去除成为可能。随着 [4]：[Hg2+] 摩尔比为 5:1 和单相双相溶剂萃取，纯水中的 Hg2+ 离子浓度可大幅降低 98%（从 200 到 4 ppb）。4 还可以通过多次连续提取将人工地下水中的汞含量高效降低 98%（从 500 到 10 ppb），总消耗量为 4，即 [4]:[Hg2+] 摩尔比为 9:1

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13342
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl 5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BOP介导的C5对称大环吡啶酮五聚体的一锅合成。

  摘要：

  我们在这里首次报告由内部放置的分子内H键促进和引导的BOP介导的一锅大环化，以允许高度选择性地形成五残基阳离子结合大环。

  DOI：

  10.1039/c1cc14377h
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氟苯 、 4-碘苯甲醚 在 ethyl 5-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2,5-difluoro-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种基于Foldamer的有机催化剂，用于未活化芳烃的直接芳基化

  摘要：

  结果表明，一个简单但折叠良好的吡啶酮二聚体，具有两个会聚排列的富电子的O原子用于钾结合，可作为高效有机催化剂，用于催化未活化的芳族C–H键与芳基的无过渡金属的芳基化反应t- BuOK存在下的卤化物。大量的芳基碘化物可以与未活化的芳烃交叉偶联，产率中等至优异。使用自由基清除剂的实验证实了自由基参与这种催化转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00921

文献信息

• One-Pot Synthesis of Strained Macrocyclic Pyridone Hexamers and Their High Selectivity toward Cu²⁺ Recognition
  作者：Changliang Ren、Jie Shen、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02780

  日期：2015.12.18

  The removal of Cu2+ ions is relevant to environmental pollution control and neurodegenerative disease treatment. A novel family of strained macrocyclic pyridone hexamers, which exhibit highly selective recognition of Cu2+ ions and reduce copper content in artificial seawater by 97% at a very low [host]:[CuCl2] molar ratio of 2:1, is documented.

  Cu 2+离子的去除与环境污染控制和神经退行性疾病的治疗有关。记录了一个新的应变大环吡啶酮六聚体家族，该化合物在非常低的[主体]：[CuCl 2 ]摩尔比为2：1的情况下显示出对Cu 2+离子的高度选择性识别，并将人造海水中的铜含量降低了97％。
• Five-Fold-Symmetric Macrocyclic Aromatic Pentamers: High-Affinity Cation Recognition, Ion-Pair-Induced Columnar Stacking, and Nanofibrillation
  作者：Changliang Ren、Victor Maurizot、Huaiqing Zhao、Jie Shen、Feng Zhou、Wei Qiang Ong、Zhiyun Du、Kun Zhang、Haibin Su、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/ja206457b

  日期：2011.9.7

  Described in this study is a conceptually new class of five-fold-symmetric cavity-containing planar pentameric macrocycles with their interior decorated by five convergently aligned, properly spaced carbonyl oxygen atoms. These cation-binding oxygens enclose a hydrophilic lumen of 2.85 angstrom in radius and thus display high-affinity binding toward alkali metal cations, and possibly many other cations, too. Arising from their high-affinity recognition of metal ions, these planar macrocycles form cation- or ion-pair-induced one-dimensional columnar aggregates, and subsequently fascinating fibrillation results.