methyl N-diphenylmethylene-L-phenylalaninate-N-oxide | 1204523-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-diphenylmethylene-L-phenylalaninate-N-oxide
• 英文别名: N-[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1,1-diphenylmethanimine oxide
• CAS: 1204523-15-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: MBGSEYWLAPPCQV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-(二苯亚甲基)-,甲基酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-diphenylmethylene-L-phenylalaninate-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Topically resolved intramolecular CH-π interactions in phenylalanine derivatives

  摘要：

  由二苯甲酮和苯丙氨酸或酪氨酸衍生出的亚胺和硝基的 NMR 光谱显示出溶液中芳香族边缘到面相互作用的明显证据。在低温条件下，边缘相互作用的苯环的两个正质子发生了局部分辨，参与 CH-Ï 相互作用的正质子 NMR 信号向另一个正质子信号的远上场移动（§88 °C时为´5.4â5.8）。在苯丙氨酸环中引入对位取代基对上场移动的影响不大。在其中两种化合物的 X 射线晶体结构中，也出现了从边缘到表面的排列。报告还指出了围绕合成苯基-亚氨基键旋转的障碍（10.5â11.1 kcal molâ1）。

  DOI：

  10.1039/b916021n

文献信息

• Topically resolved intramolecular CH-π interactions in phenylalanine derivatives
  作者：W. Brian Jennings、Noel J. P. McCarthy、Padraig Kelly、John F. Malone

  DOI：10.1039/b916021n

  日期：——

  NMR spectra of imines and nitrones derived from benzophenone and phenylalanine or tyrosine show clear evidence of an aromatic edge-to-face interaction in solution. At low temperatures the two ortho protons of the edge interacting phenyl ring become topically resolved with the ortho proton NMR signal involved in the CH-π interactions shifted well upfield (δ 5.4–5.8 at −88 °C) of the other ortho signal. Introduction of a para substituent into the phenylalanine ring has a modest effect on the upfield shift. The edge-to-face arrangement also manifests in the X-ray crystal structures of two of these compounds. Barriers to rotation around the syn phenyl-imino bond are also reported (10.5–11.1 kcal mol−1).

  由二苯甲酮和苯丙氨酸或酪氨酸衍生出的亚胺和硝基的 NMR 光谱显示出溶液中芳香族边缘到面相互作用的明显证据。在低温条件下，边缘相互作用的苯环的两个正质子发生了局部分辨，参与 CH-Ï 相互作用的正质子 NMR 信号向另一个正质子信号的远上场移动（§88 °C时为´5.4â5.8）。在苯丙氨酸环中引入对位取代基对上场移动的影响不大。在其中两种化合物的 X 射线晶体结构中，也出现了从边缘到表面的排列。报告还指出了围绕合成苯基-亚氨基键旋转的障碍（10.5â11.1 kcal molâ1）。