methyl N-(6-propoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbamate | 79567-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl N-(6-propoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 79567-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ZUQBGVGKIQQFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl N-(6-propoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类似物或衍生物作为抗蠕虫药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  阿苯达唑用作先导化合物，可通过结构转化和烷基进行改性。总共设计和合成了18种化合物（4a-4r）。体外实验结果表明，化合物4e，4f，4k，4l，4q和4r对egg虫的卵和意象具有良好的抑制作用。化合物4l对round虫的抗蛋的IC50为0.65±0.01μmol/ L，对round虫的异影性为1.04±0.01μmol/ L。同时，表明化合物4l在体内效果最好，抗蠕虫药的比例可达99％以上。急性毒性试验结果表明，这些化合物经口服给药的LD50> 2100 mg / kg，因此它们是低毒性化合物。总之，通过体外和体内筛选，化合物4l最有可能是一种新的抗蠕虫药。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13441

文献信息

• Substituted imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbamate anthelmintics
  作者：Richard J. Bochis、Leonard E. Olen、Frank S. Waksmunski、Helmut Mrozik、Philip Eskola、Peter Kulsa、George Wilks、Joyce E. Taylor、John R. Egerton

  DOI：10.1021/jm00144a030

  日期：1981.12

  Anthelmintic efficacies of a series of 6-substituted methyl imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamates were compared to similarly substituted benzimidazole-2-carbamates. With only one exception, methyl 6-benzoylimidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate, both classes of compounds exhibited similar activity vs. Nematospiroides dubius in mice. Preliminary screening indicated methyl 6-(1,2,2-trichloroethenyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate to be the most potent derivative in the series. However, evaluation in sheep indicated that its anthelmintic spectrum was inferior to methyl 6-(phenylsulfinyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate.
• BOCHIS, R. J.;OLEN, L. E.;WAKSMUNSKI, F. S.;MROZIK, H.;ESKOLA, P.;KULSA, +, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1518-1521
  作者：BOCHIS, R. J.、OLEN, L. E.、WAKSMUNSKI, F. S.、MROZIK, H.、ESKOLA, P.、KULSA, +

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,2‐a]pyridine analogues or derivatives as anti‐helmintic drug
  作者：Shiyang Zhou、Guangying Chen、Gangliang Huang

  DOI：10.1111/cbdd.13441

  日期：2019.4

  The Albendazole was used as the lead compound, which was modified by structural transformation and with alkyl groups. A total of 18 compounds (4a-4r) were designed and synthesized. The in vitro experiment results showed that compounds 4e, 4f, 4k, 4l, 4q and 4r had good inhibitory effect on egg and imago of roundworm. IC50 of compound 4l to anti-egg of roundworm was 0.65 ± 0.01 μmol/L and to anti-imago

  阿苯达唑用作先导化合物，可通过结构转化和烷基进行改性。总共设计和合成了18种化合物（4a-4r）。体外实验结果表明，化合物4e，4f，4k，4l，4q和4r对egg虫的卵和意象具有良好的抑制作用。化合物4l对round虫的抗蛋的IC50为0.65±0.01μmol/ L，对round虫的异影性为1.04±0.01μmol/ L。同时，表明化合物4l在体内效果最好，抗蠕虫药的比例可达99％以上。急性毒性试验结果表明，这些化合物经口服给药的LD50> 2100 mg / kg，因此它们是低毒性化合物。总之，通过体外和体内筛选，化合物4l最有可能是一种新的抗蠕虫药。