methyl N-(6-propoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbamate | 79567-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl N-(6-propoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 79567-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ZUQBGVGKIQQFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl N-(6-propoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类似物或衍生物作为抗蠕虫药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  阿苯达唑用作先导化合物，可通过结构转化和烷基进行改性。总共设计和合成了18种化合物（4a-4r）。体外实验结果表明，化合物4e，4f，4k，4l，4q和4r对egg虫的卵和意象具有良好的抑制作用。化合物4l对round虫的抗蛋的IC50为0.65±0.01μmol/ L，对round虫的异影性为1.04±0.01μmol/ L。同时，表明化合物4l在体内效果最好，抗蠕虫药的比例可达99％以上。急性毒性试验结果表明，这些化合物经口服给药的LD50> 2100 mg / kg，因此它们是低毒性化合物。总之，通过体外和体内筛选，化合物4l最有可能是一种新的抗蠕虫药。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13441

文献信息

• Substituted imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbamate anthelmintics
  作者：Richard J. Bochis、Leonard E. Olen、Frank S. Waksmunski、Helmut Mrozik、Philip Eskola、Peter Kulsa、George Wilks、Joyce E. Taylor、John R. Egerton

  DOI：10.1021/jm00144a030

  日期：1981.12

  Anthelmintic efficacies of a series of 6-substituted methyl imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamates were compared to similarly substituted benzimidazole-2-carbamates. With only one exception, methyl 6-benzoylimidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate, both classes of compounds exhibited similar activity vs. Nematospiroides dubius in mice. Preliminary screening indicated methyl 6-(1,2,2-trichloroethenyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate to be the most potent derivative in the series. However, evaluation in sheep indicated that its anthelmintic spectrum was inferior to methyl 6-(phenylsulfinyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine-2-carbamate.
• BOCHIS, R. J.;OLEN, L. E.;WAKSMUNSKI, F. S.;MROZIK, H.;ESKOLA, P.;KULSA, +, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1518-1521
  作者：BOCHIS, R. J.、OLEN, L. E.、WAKSMUNSKI, F. S.、MROZIK, H.、ESKOLA, P.、KULSA, +

  DOI：——

  日期：——