4-(5-pyridin-3-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol | 40678-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-pyridin-3-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol
• 英文别名: 4-[5-(Pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenol；4-(5-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenol
• CAS: 40678-80-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD10693672
• 分子量: 239.233
• InChiKey: ITZRJPURXTWICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-pyridin-3-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-甲基-2-[4-[5-(3-吡啶基)-1,2,4-恶二唑-3-基]苯氧基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of N-Heterocyclic Compounds. IV. Hypocholesterolemic 1, 2, 4-Oxadiazole Derivatives. (2)

  摘要：

  合成了 3-[4-(1-乙氧羰基-1-甲基乙氧基)苯基]-5-(3-吡啶基)-1，2，4-恶二唑 (I) 的衍生物，这些衍生物具有相当高的降胆固醇活性。其中，3-[4-（1-乙氧羰基-1-甲基乙氧基）苯基]-5-（2-或 3-氯苯基）-1，2，4-恶二唑（13，14）及其酰胺衍生物（29，30）显示出与 I 几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1885
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 (Z)-N',4-dihydroxybenzimidamide 在 吡啶 作用下， 生成 4-(5-pyridin-3-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of N-Heterocyclic Compounds. IV. Hypocholesterolemic 1, 2, 4-Oxadiazole Derivatives. (2)

  摘要：

  合成了 3-[4-(1-乙氧羰基-1-甲基乙氧基)苯基]-5-(3-吡啶基)-1，2，4-恶二唑 (I) 的衍生物，这些衍生物具有相当高的降胆固醇活性。其中，3-[4-（1-乙氧羰基-1-甲基乙氧基）苯基]-5-（2-或 3-氯苯基）-1，2，4-恶二唑（13，14）及其酰胺衍生物（29，30）显示出与 I 几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1885

文献信息

• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.5

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。
• A Multifunctional Reagent Designed for the Site-Selective Amination of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier、Suhong Kim、Ryan D. Cohen

  DOI：10.1021/jacs.0c03537

  日期：2020.5.13

  We report the development of a multifunctional reagent for the direct conversion of pyridines to Boc-protected 2-aminopyridines with exquisite site selectivity and chemoselectivity. The novel reagent was prepared on 200-g scale in a single step, reacts in the title reaction under mild conditions without precautions toward air or moisture, and is tolerant of nearly all common functionality. Experimental and in situ spectroscopic monitoring techniques provide detailed insights and unexpected findings for the unique reaction mechanism.
• US6130217A
  申请人：——

  公开号：US6130217A

  公开（公告）日：2000-10-10
• [EN] COMPOUNDS ENHANCING ANTITUMOR ACTIVITY OF OTHER CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES STIMULANT L'ACTIVITE ANTITUMORALE D'AUTRES AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994022846A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention relates to certain heterocyclic compounds and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for sensitizing multidrug-resistant tumor cells to anticancer agents and multidrug resistant forms of malaria, tuberculosis, leishmania and amoebic dysentery to chemotherapeutants. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are also inhibitors of the active drug transport capability of P-glycoprotein which is encoded by the human $i(MDR1) gene, as well as of certain other related ATP-binding-cassette transporters from eukaryotic and prokaryotic organisms (e.g., $i(pfmdr) from $i(Plasmodium falciprum), and murine $i(mdr1) and $i(mdr3) gene products).(FR) L'invention concerne certains composés hétérocycliques et leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, qui servent à sensibiliser aux agents anticancéreux les cellules tumorales ayant une résistance multiple aux anticancéreux, et à sensibiliser aux produits chimiothérapeutiques certaines formes de paludisme, de tuberculose, de leishmania et de dysenterie amibienne qui ont une résistance multiple aux anticancéreux. Ces composés et leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique sont aussi des inhibiteurs de la capacité active de transport de médicaments que possède la glycoprotéine-P, codée par le gène $i(MDR1) humain, et que possèdent aussi certains autres transporteurs apparentés à cassette pour la fixation de l'adénosine triphosphate, transporteurs qui sont issus d'organismes eucaryotiques et procaryotiques (par exemple, $i(pfmdr), provenant de $i(Plasmodium falciprum), et les produits à base de gènes $i(mdr1) et $i(mdr3) murins.