(2-vinylphenyl)acetic acid | 81598-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-vinylphenyl)acetic acid
• 英文别名: (2-Ethenylphenyl)acetic acid；2-(2-ethenylphenyl)acetic acid
• CAS: 81598-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MMIOSYPJSGTWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-vinylphenyl)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 5-(2-methylallyl)-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基取代的吲哚和相关杂芳族体系的环加成化学

  摘要：

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。

  DOI：

  10.1021/jo047834a
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 benzocyclobutenylmethyl bromide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(2-vinylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  纯镁浆液的低温格氏反应。用CO 2捕集环丙基甲基和苯并环丁烯基甲基格氏试剂

  摘要：

  在旋转溶液反应器中，环丙基甲基溴在-75°时容易与通过蒸发Mg形成的Mg / THF浆液反应，碳酸化后，环丙基乙酸和4-戊烯酸的比例为11：1。再次将苯甲醛加到格氏溶液中，主要得到含有环丙基甲基单元的加成产物。使用相同的低温格利雅方法，苯并环丁烯基乙酸在所述碳化分离格利雅试剂从相应的溴化物得到，而在正常条件下ø -vinylphenylacetic酸，对应于环的产物裂解格利雅被获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640817

文献信息

• Synthesis of Oxygen-Containing Heterocyclic Compounds by Iron-Catalyzed Alkylative Cyclization of Unsaturated Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuki Kazao、Takumi Ishida、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02671

  日期：2020.9.18

  Iron-catalyzed alkylative cyclization of alkenes bearing oxygen nucleophiles with secondary and tertiary alkyl bromides through carbon–carbon and carbon–oxygen bond formations has been developed. A broad substrate scope is an attractive feature of this synthetic method, providing a variety of potentially bioactive five- and six-membered oxygen-containing heterocycles. The reaction pathway is proposed

  通过碳-碳和碳-氧键的形成，已开发出铁催化的带有氧亲核体的烯烃与仲和叔烷基溴的烷基化环化反应。广泛的底物范围是该合成方法的一个吸引人的特征，它提供了多种潜在的具有生物活性的五元和六元含氧杂环。提出的反应途径包括将原位形成的烷基自由基加成到烯烃上，然后形成碳氧键形成分子内环化。
• Catalytic Synthesis of Saturated Oxygen Heterocycles by Hydrofunctionalization of Unactivated Olefins: Unprotected and Protected Strategies
  作者：Hiroki Shigehisa、Miki Hayashi、Haruna Ohkawa、Tsuyoshi Suzuki、Hiroki Okayasu、Mayumi Mukai、Ayaka Yamazaki、Ryohei Kawai、Harue Kikuchi、Yui Satoh、Akane Fukuyama、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/jacs.6b05720

  日期：2016.8.24

  general, and functional group tolerant intramolecular hydroalkoxylation and hydroacyloxylation of unactivated olefins using a Co(salen) complex, an N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent is described. This reaction was carried out at room temperature and afforded five- and six-membered oxygen heterocyclic compounds, such as cyclic ethers and lactones. The Co complex was optimized for previously

  描述了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢烷氧基化和加氢酰氧基化。该反应在室温下进行，得到五元和六元氧杂环化合物，如环醚和内酯。通过未活化烯烃的加氢官能​​化，Co 配合物针对先前稀有介质环的形成进行了优化。强大的 Co 催化剂体系还可以使 O-保护的链烯醇脱保护加氢烷氧基化和链烯基酯加氢酰氧基化，直接得到环醚和内酯。研究了脱保护的底物范围和机理证明。
• Construction of nitrogen-heterocyclic compounds through zirconium mediated intramolecular alkene-carbonyl coupling reaction of N-(o-alkenylaryl)carbamate derivatives
  作者：Yasushi Takigawa、Hisanaka Ito、Katsunori Omodera、Maiko Ito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.079

  日期：2004.2

  Intramolecular alkene-carbonyl coupling reaction of N-benzyl-N-(o-alkenylaryl)carbamate derivative derived from o-aminostyrene, o-(aminomethyl)styrene and o-aminoallylbenzene smoothly proceeded by treating with zirconocene–butene complex to give the corresponding lactam derivative.

  的分子内的烯烃羰基偶合反应Ñ苄基ñ - （ö -alkenylaryl）氨基甲酸酯衍生物衍生自ø -aminostyrene，ø - （氨基甲基）苯乙烯和ö -aminoallylbenzene顺利通过用锆-丁烯复杂，得到相应的内酰胺进行处理衍生物。
• Protein Kinase Inhibitors and Methods for Identiying Same
  申请人：Lawrence S. David

  公开号：US20070254312A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Inhibitors of protein kinase C (PKC)α, PKCδ and PKCζ are provided which are selective for those PKC isotypes. Combinatorial libraries for identifying protein kinases are also provided, as are methods of identifying protein kinases using those libraries. Additionally, methods of treating a mammal having a deleterious condition, where the condition is dependent on a protein kinase for induction or severity, are provided. Methods of inhibiting protein kinases are also provided.

  提供了特异性作用于蛋白激酶C（PKC）α、PKCδ和PKCζ的抑制剂，以及用于识别蛋白激酶的组合化学文库，以及利用这些文库识别蛋白激酶的方法。此外，还提供了用于治疗患有依赖蛋白激酶诱导或严重性的有害状况的哺乳动物的方法。同时还提供了抑制蛋白激酶的方法。
• Acidic polymer-based thermosettable PSAs, methods of their use, and thermoset adhesives therefrom
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20010007003A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Thermosettable PSA compositions of the invention comprise a major proportion of the adhesive component of at least one acidic polymer and at least one amine-containing compound capable of reacting with acidic functional groups on the acidic polymer to cure the thermosettable PSA composition into a thermoset adhesive. The thermosettable PSA compositions are particularly useful for forming semi-structural or structural bonds. Thermoset adhesives therefrom and methods of forming the thermoset adhesives are also disclosed.

  本发明的热固性PSA组合物包括至少一种酸性聚合物的粘合剂成分的主要比例和至少一种含胺化合物，该含胺化合物能够与酸性聚合物上的酸性官能团发生反应，将热固性PSA组合物固化成热固性粘合剂。该热固性PSA组合物特别适用于形成半结构或结构性粘合。还公开了由此制得的热固性粘合剂和制备该热固性粘合剂的方法。