(S)-S-phenyl 2-(2-azidoacetamido)-3-phenylpropanethioate | 1381762-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-S-phenyl 2-(2-azidoacetamido)-3-phenylpropanethioate
• CAS: 1381762-71-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 340.406
• InChiKey: PFKCEZUIXFRISB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-phenyl 2-(2-azidoacetamido)-3-phenylpropanethioate 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到cyclo(Gly-Phe)
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,5-Diketopiperazines by Staudinger-Mediated Cyclization

  摘要：

  Solution- and solid-phase Staudinger-mediated cyclizations were assessed to efficiently prepare hetero-2,5-diketopiperazines from their protected azido dipeptide thioesters under microwave irradiation. Short reaction time, good yields and ease of purification are the main assets of this methodology.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290446
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯乙酰基)-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S)-S-phenyl 2-(2-azidoacetamido)-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,5-Diketopiperazines by Staudinger-Mediated Cyclization

  摘要：

  Solution- and solid-phase Staudinger-mediated cyclizations were assessed to efficiently prepare hetero-2,5-diketopiperazines from their protected azido dipeptide thioesters under microwave irradiation. Short reaction time, good yields and ease of purification are the main assets of this methodology.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290446