[2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]乙酸 | 145041-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]乙酸
• 英文名称: (2-aminomethyl-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: [2-(Aminomethyl)-1H-pyrrol-1-yl]acetic acid；2-[2-(aminomethyl)pyrrol-1-yl]acetic acid
• CAS: 145041-27-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: AKGXOKCYOMZMKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 、 [2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrol-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c

文献信息

• Azacycloalkanes: XXXIX. New Syntheses of 1H-Pyrrole-1-carboxylic acid and 1,2-dihydropyrrolo-[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one derivatives
  作者：G. V. Mokrov、A. M. Likhosherstov、V. S. Troitskaya、T. A. Gudasheva

  DOI：10.1134/s1070428009120136

  日期：2009.12

  New procedures have been developed for the synthesis of alpha-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-substituted carboxylic acids, alpha-(2-R-aminomethyl-1H-pyrrol-1-yl)-substituted carboxylic acids, and 1,2-dihydropyrrolo-[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones on the basis of furfurol and alpha-amino acids.
• Synthesis of 1,2-disubstituted pyrroles: A cis peptide bond surrogate
  作者：Andrew D. Abell、Deborah A. Hoult、Emily J. Jamieson

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89043-c

  日期：1992.9

  A simple and general synthesis of the 1,2-disubstitutd pyrroles 2 via a NaCNBH3 reductive ammination of 1 is reported. The Gly-ψ[C4N]-X dipeptides 2 are surrogates of the cis dipeptide 3.

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。