N-Boc-α-tosylglycine | 843646-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-α-tosylglycine
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 843646-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆S
• 分子量: 329.374
• InChiKey: SACBQXHKSVPUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-α-tosylglycine 在 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 methyl N-(N-t-butoxycarbonyl-α,β-didehydrovalyl)-glycinate
  参考文献：
  名称：

  利用α-甲苯磺酰甘氨酸残基合成含α,β-二脱氢氨基酸的二肽的新方法

  摘要：

  在 N 末端含有 N-Boc- 或 NZ-α-甲苯磺酰甘氨酸残基的肽在碱性条件下与各种过量的硝基化合物反应，以良好的产率得到硝基化合物加合物，然后消除亚硝酸从加合物得到相应的二肽，其中主要含有 (Z)-构型的 α,β-二脱氢氨基酸。在碱和三丁基膦的存在下用醛处理相同的起始材料也以令人满意的产率得到了具有高 (Z) 选择性的含有 α,β-二脱氢氨基酸的二肽。本方法可成功应用于保护亮氨酸脑啡肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2219
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 乙醛酸 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到N-Boc-α-tosylglycine
  参考文献：
  名称：

  利用α-甲苯磺酰甘氨酸残基合成含α,β-二脱氢氨基酸的二肽的新方法

  摘要：

  在 N 末端含有 N-Boc- 或 NZ-α-甲苯磺酰甘氨酸残基的肽在碱性条件下与各种过量的硝基化合物反应，以良好的产率得到硝基化合物加合物，然后消除亚硝酸从加合物得到相应的二肽，其中主要含有 (Z)-构型的 α,β-二脱氢氨基酸。在碱和三丁基膦的存在下用醛处理相同的起始材料也以令人满意的产率得到了具有高 (Z) 选择性的含有 α,β-二脱氢氨基酸的二肽。本方法可成功应用于保护亮氨酸脑啡肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2219

文献信息

• A New Synthetic Method for Dipeptides Containing α,β-Didehydroamino Acids Utilizing an α-Tosylglycine Residue
  作者：Yohsuke Shiraishi、Hiroshi Yamauchi、Takashi Takamura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.77.2219

  日期：2004.12

  The reaction of peptides containing an N-Boc- or N-Z-α-tosylglycine residue at the N-terminus with a variety of excess nitro compounds under basic conditions to give the nitro compound-adducts in good yields, followed by the elimination of nitrous acid from the adducts to afford the corresponding dipeptide containing α,β-didehydroamino acids with (Z)-configuration predominantly. Treatment of the same

  在 N 末端含有 N-Boc- 或 NZ-α-甲苯磺酰甘氨酸残基的肽在碱性条件下与各种过量的硝基化合物反应，以良好的产率得到硝基化合物加合物，然后消除亚硝酸从加合物得到相应的二肽，其中主要含有 (Z)-构型的 α,β-二脱氢氨基酸。在碱和三丁基膦的存在下用醛处理相同的起始材料也以令人满意的产率得到了具有高 (Z) 选择性的含有 α,β-二脱氢氨基酸的二肽。本方法可成功应用于保护亮氨酸脑啡肽类似物的合成。