5-isothiocyanato-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 174535-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isothiocyanato-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-isothiocyanato-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 174535-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: KIUHUIJHWURBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isothiocyanato-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 氨基硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-phenyl-7-thioxo-1,6,7,8-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗癌和辐射防护作用的一些新吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  由于报道了吡唑并[3,4-d]嘧啶的抗癌活性，因此合成了一系列新的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物并测试了其对艾氏腹水癌（EAC）的体外抗癌活性。细胞系。此外，评估了一种目标产品的体内放射防护活性。 在原甲酸三乙酯存在下，邻氨基酯1与苄胺的反应产生了相应的5-苄基吡唑并嘧啶衍生物2。N-氨基衍生物3用于合成吡唑并嘧啶的新衍生物4 - 7。通过化合物9与试剂10和/或原甲酸三乙酯的反应获得相应的1,3,4-恶二唑并吡唑并嘧啶衍生物12和14。化合物1的硫光气化作用提供了相应的5-异硫氰酸酯衍生物15将其与邻苯二胺，硫代氨基脲和邻氨基苯甲酸反应，分别得到苯并咪唑并吡唑并嘧啶17，吡唑并三唑并嘧啶19和吡唑并嘧啶并苯并恶嗪20。通过微量分析，IR，NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。 与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物2和9表现出中等的抗癌活性，IC50值分别为90和100μg/ ml。另一方面，化合物5显示出显着的辐射防护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.039
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 以68%的产率得到5-isothiocyanato-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗癌和辐射防护作用的一些新吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  由于报道了吡唑并[3,4-d]嘧啶的抗癌活性，因此合成了一系列新的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物并测试了其对艾氏腹水癌（EAC）的体外抗癌活性。细胞系。此外，评估了一种目标产品的体内放射防护活性。 在原甲酸三乙酯存在下，邻氨基酯1与苄胺的反应产生了相应的5-苄基吡唑并嘧啶衍生物2。N-氨基衍生物3用于合成吡唑并嘧啶的新衍生物4 - 7。通过化合物9与试剂10和/或原甲酸三乙酯的反应获得相应的1,3,4-恶二唑并吡唑并嘧啶衍生物12和14。化合物1的硫光气化作用提供了相应的5-异硫氰酸酯衍生物15将其与邻苯二胺，硫代氨基脲和邻氨基苯甲酸反应，分别得到苯并咪唑并吡唑并嘧啶17，吡唑并三唑并嘧啶19和吡唑并嘧啶并苯并恶嗪20。通过微量分析，IR，NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。 与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物2和9表现出中等的抗癌活性，IC50值分别为90和100μg/ ml。另一方面，化合物5显示出显着的辐射防护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.039

文献信息

• Synthesis of some new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of expected anticancer and radioprotective activity
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Saleh I. Alqasoumi、Ahmed M. Alafeefy、Sarah A. Aboulmagd

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.039

  日期：2010.1

  4-d]pyrimidine derivatives were synthesized and tested for in-vitro anticancer activity against Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) cell line. Moreover, one of the target products was evaluated for in-vivo radioprotective activity. The reaction of o-aminoester 1 with benzylamine in presence of triethylorthoformate yielded the corresponding 5-benzylpyrazolopyrimidine derivative 2. The N-amino derivative 3 was used

  由于报道了吡唑并[3,4-d]嘧啶的抗癌活性，因此合成了一系列新的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物并测试了其对艾氏腹水癌（EAC）的体外抗癌活性。细胞系。此外，评估了一种目标产品的体内放射防护活性。 在原甲酸三乙酯存在下，邻氨基酯1与苄胺的反应产生了相应的5-苄基吡唑并嘧啶衍生物2。N-氨基衍生物3用于合成吡唑并嘧啶的新衍生物4 - 7。通过化合物9与试剂10和/或原甲酸三乙酯的反应获得相应的1,3,4-恶二唑并吡唑并嘧啶衍生物12和14。化合物1的硫光气化作用提供了相应的5-异硫氰酸酯衍生物15将其与邻苯二胺，硫代氨基脲和邻氨基苯甲酸反应，分别得到苯并咪唑并吡唑并嘧啶17，吡唑并三唑并嘧啶19和吡唑并嘧啶并苯并恶嗪20。通过微量分析，IR，NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。 与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物2和9表现出中等的抗癌活性，IC50值分别为90和100μg/ ml。另一方面，化合物5显示出显着的辐射防护作用。