(2R)-2-[(2S)-1-[(E,4R)-4-methyl-7-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-6-en-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylmethoxypropan-1-ol | 289659-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-1-[(E,4R)-4-methyl-7-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-6-en-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 289659-67-2
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₄
• 分子量: 469.665
• InChiKey: DAJWIHOSPHQQAB-CHSOJNROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-1-[(E,4R)-4-methyl-7-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-6-en-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylmethoxypropan-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-6(Z)-<6(R),7(R)-(isopropylidenedioxy)-2(R),5-dimethyl-4(E)-octenylidene>-8-methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2S)-1-[(E,4R)-4-methyl-7-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-6-en-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]-2-phenylmethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t

文献信息

• Nickel-Catalyzed Preparation of Bicyclic Heterocycles:  Total Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A, (+)-Allopumiliotoxin 339A, and (+)-Allopumiliotoxin 339B
  作者：Xiao-Qing Tang、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja001440t

  日期：2000.7.26

  A new method for the reductive cyclization of ynals involving a Ni(COD)2/PBu3 catalyst system to produce allylic alcohols was developed. The triethylsilane-mediated procedure allows preparation of ...

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...