(2R,3S,4R)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,8-tetramethyl-5-oxononanamide | 847222-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,8-tetramethyl-5-oxononanamide
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,8-tetramethyl-5-oxononanamide
• CAS: 847222-22-4
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₅Si
• 分子量: 403.635
• InChiKey: ILQSUPQRAPSOFM-ONYGOOLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxohexanoic acid methoxymethylamide 、 异丁醛 在 (+)-B-chlorodiisopinocampheylborane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4R)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-hydroxy-N-methoxy-N,2,4,8-tetramethyl-5-oxononanamide
  参考文献：
  名称：

  帕特森硼羟醛反应用于大规模全合成抗癌海洋天然产物（+）-Discodermolide的研究

  摘要：

  本说明讨论了在（+）-discodermolide中形成C 6 -C 7键和带有C 7羟基的立体中心的关键试剂控制的对映体选择性硼烯醇盐醛醇缩醛反应的优化研究。相对于公开的方法，发现了条件，该条件增加了产率，减少了必要的过量烯醇盐并且增加了产品稳定性。

  DOI：

  10.1021/op049800a

文献信息

• A Study of the Paterson Boron Aldol Reaction as Used in the Large-Scale Total Synthesis of the Anticancer Marine Natural Product (+)-Discodermolide
  作者：Stuart J. Mickel、Robert Daeffler、Walter Prikoszovich

  DOI：10.1021/op049800a

  日期：2005.1.1

  This note discusses an optimisation study of a key reagent-controlled enantioselective boron enolate aldol reaction forming the C6−C7 bond and the C7 hydroxyl-bearing stereocenter in (+)-discodermolide. Conditions were found which increased the yield, decreased the excess of enolate necessary, and increased product stability with respect to the published procedure.

  本说明讨论了在（+）-discodermolide中形成C 6 -C 7键和带有C 7羟基的立体中心的关键试剂控制的对映体选择性硼烯醇盐醛醇缩醛反应的优化研究。相对于公开的方法，发现了条件，该条件增加了产率，减少了必要的过量烯醇盐并且增加了产品稳定性。