(1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-hydroxymethylcyclopropane | 98516-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-hydroxymethylcyclopropane
• 英文别名: (1S,2R)-(+)-2-acetoxymethylcyclopropylmethanol；[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 98516-04-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WQSPCCCSJFSVPD-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-hydroxymethylcyclopropane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-(acetyloxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酶酯的水解和合成-高对映体纯度的环烷烃衍生物的两种方法

  摘要：

  （1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6高对映体纯度的被酶水解和酯化分别在从猪胰腺（PPL）和脂肪酶的存在下制备的假单孢菌。（SAM-II）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99581-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopropane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(1R,2S)-1-acetoxymethyl-2-hydroxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的酶促水解。光学纯的异黄蝶烯烯a和c'的全合成。

  摘要：

  在最佳条件下酶促水解顺-1,2-双（丁酰氧基甲基）环丙烷3可以定量收率得到光学纯的顺-（1S，2R）-1-羟甲基-2-丁酰氧基甲基环丙烷1。该化合物是一种通用的环丙烷合成子，以光学纯的海藻信息素Dictyopterenes A和C'的全合成为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86378-x

文献信息

• Highly Enantioselective Oxidation of <i>cis</i>-Cyclopropylmethanols to Corresponding Aldehydes Catalyzed by Chloroperoxidase
  作者：Shanghui Hu、Jonathan S. Dordick

  DOI：10.1021/jo016161i

  日期：2002.1.1

  catalyzes the enantioselective oxidation of cyclopropylmethanols. This finding enables a novel route to the synthesis of optically active cyclopropane derivatives, which occur widely in natural products and compounds of pharmaceutical interest. In addition, chiral cyclopropane molecules may be useful model substrates to investigate reaction mechanisms of CPO and the related cytochromes P450.

  氯过氧化物酶（CPO）使用叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂，催化环丙基甲醇（例如2-甲基环丙基甲醇）的对映选择性氧化为环丙基醛。在所有情况下，尽管CPO对两种异构体都具有相似的催化活性，但顺式环丙烷的CPO氧化显示出比反式异构体高得多的对映选择性。这是血红素酶催化环丙基甲醇对映选择性氧化的第一个例子。该发现为光学活性环丙烷衍生物的合成提供了一条新途径，该化合物广泛存在于天然产物和具有药物意义的化合物中。此外，手性环丙烷分子可能是研究CPO与相关细胞色素P450反应机理的有用模型底物。
• Preparation of chiral hydroxyester synthons vis stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of meso-diesters
  作者：Wolfgang Kasel、Philip G. Hultin、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39850001563

  日期：——

  Stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of monocyclic meso-1,2-diesters provides a flexible and convenient preparative route to chiral hydroxyesters and lactones of asymmetric synthetic value.

  立体选择性猪胰腺脂肪酶催化的单环内消旋-1，2-二酯水解为制备具有不对称合成价值的手性羟基酯和内酯提供了一种灵活方便的制备途径。
• [EN] METHOD AND COMPOUND USEFUL IN PREPARATION OF OREXIN-2 RECEPTOR ANTAGONIST, AND LEMBOREXANT HAVING FEW IMPURITIES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉ UTILES DANS LA PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'OREXIN -2, ET LEMBOREXANT AYANT PEU D'IMPURETÉS<br/>[JA] オレキシン－２受容体アンタゴニストの調製において有用な方法及び化合物、及び不純物の少ないＬｅｍｂｏｒｅｘａｎｔ
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2020230800A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  本願は、式（ＸＩ）の化合物の調製において有用な方法及び化合物を開示する。さらに、本願は、不純物の少ない式（ＸＩ）の化合物を開示する。　

  本申请公开了制备式（XI）化合物的有用方法和化合物。此外，本申请还公开了少量杂质的式（XI）化合物。
• ADER, ULRICH;BREITGOFF, DETLEF;KLEIN, PETER;LAUMEN, KURT E.;SCHNEIDER, MA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1793-1796
  作者：ADER, ULRICH、BREITGOFF, DETLEF、KLEIN, PETER、LAUMEN, KURT E.、SCHNEIDER, MA+

  DOI：——

  日期：——
• KASEL, W.;HULTIN, PH. G.;JONES, J. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1563-1564
  作者：KASEL, W.、HULTIN, PH. G.、JONES, J. B.

  DOI：——

  日期：——