4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-{2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5,7,11-trimethyl-tetradeca-3,8-dienyl}-tetrahydro-pyran-2-one | 837383-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-{2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5,7,11-trimethyl-tetradeca-3,8-dienyl}-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 837383-24-1
• 化学式: C₆₀H₁₁₂O₉Si₄
• 分子量: 1089.89
• InChiKey: XMJYVFSRMRKURU-BVGHUSSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.94
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-{2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5,7,11-trimethyl-tetradeca-3,8-dienyl}-tetrahydro-pyran-2-one 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 carbamic acid 3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,4,8,10-tetramethyl-1-(1-methyl-pent-2-enyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,7,9-tetramethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-{2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5,7,11-trimethyl-tetradeca-3,8-dienyl}-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873