1-chloro-2,2,5,5-tetramethyl-4-imidazolidinone | 38951-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,2,5,5-tetramethyl-4-imidazolidinone
• 英文别名: 1-Chloro-2,2,5,5-tetramethylimidazolidin-4-one
• CAS: 38951-85-8
• 化学式: C₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 176.646
• InChiKey: LCWLUUNLZNVFKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-157.5 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基咪唑烷-4-酮 在 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-chloro-2,2,5,5-tetramethyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-Halamine Biocidal Materials with Superior Antimicrobial Efficacies for Wound Dressings

  摘要：

  这项工作证明了 N-卤胺技术在伤口敷料抗菌方面的成功应用，其工艺简单、成本低廉。研究人员合成了四种具有不同官能团和化学性质的 N-卤胺化合物。这些 N-卤胺化合物含有氧化氯（抗菌活性的来源），被浸渍或涂覆在标准的非抗菌伤口敷料上。使用了 N-丙胺的伤口敷料能在短时间内灭活约 6 到 7 个对数的金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌。此外，与市售的银制伤口敷料相比，N-丙胺改性伤口敷料的抗菌效果更佳。抑菌区测试表明，材料中的氧化氯没有明显浸出，细菌通过直接接触而失活。保质期稳定性测试表明，敷料在黑暗的环境条件下存放 6 个月后，氧化氯的损失情况稳定。在荧光灯下存放 2 个月，敷料也能保持稳定。敷料可存放在不透明的包装中，以提高其货架期稳定性。使用三维人体重建组织模型（EpiDerm™）进行了体外皮肤刺激性测试。未观察到潜在的皮肤刺激。此外，还对体外细胞相容性进行了评估。这些结果表明，N-哈拉敏伤口敷料可用于预防感染，同时通过消除细菌生长来改善愈合过程。

  DOI：

  10.3390/molecules22101582
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基咪唑烷-4-酮 、 sodium hydroxide 、 氯 、 溴化钾 在 ice 、 1-chloro-2,2,5,5-tetramethyl-4-imidazolidinone 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 1 为溶剂， 生成 1-chloro-2,2,5,5-tetramethyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N,N'-dihaloimidazolidin-4-ones

  摘要：

  本文介绍了在咪唑啉-4-酮环的2和5位上具有取代基的N-卤代衍生物。具体而言，本文介绍了在环上选择氢、烷基、烷氧基、羟基、苯基、取代苯基或螺旋取代基的咪唑啉-4-酮的N-氯代、N-溴代、N,N'-二氯代、N,N'-二溴代和N,N'-溴氯代衍生物。这些N-卤化合物是稳定的、不腐蚀的生物杀菌剂，对直接阳光具有抗性，并可用作消毒剂、卫生杀菌剂和藻类抑制剂。

  公开号：

  US05057612A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHLOROAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORAMINES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013120874A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present application relates to a process for preparing chloroamines which can be used as precursors for syntheses of fine chemicals and active ingredients from pharmaceuticals and/or agriculture, by reaction of secondary amines of the formula (II) with chlorine gas in the presence of an aqueous alkali metal or alkaline earth metal oxide base.

  本申请涉及一种用于制备氯胺的过程，所述氯胺可用作合成精细化学品和药物和/或农业活动性成分的前体，通过使式(II)的次级胺与氯气在含水碱金属或碱土金属氧化物碱的存在下反应。
• PROCESS FOR PREPARING CHLOROAMINES
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150025245A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present application relates to a process for preparing chloroamines which can be used as precursors for syntheses of fine chemicals and active ingredients from pharmaceuticals and/or agriculture, by reaction of secondary amines of the formula (II) with chlorine gas in the presence of an aqueous alkali metal or alkaline earth metal oxide base.

  本申请涉及一种制备氯胺的方法，该氯胺可用作精细化学品和制药和/或农业活性成分的前体，通过在水性碱金属或碱土金属氧化物碱存在下，将式（II）的二级胺与氯气反应而得。
• COMPOSITION FOR THE PREVENTION AND ELIMINATION OF ODORS
  申请人：OxiScience LLC

  公开号：EP3348144A2

  公开（公告）日：2018-07-18

  Articles can be provided with a high level of odor resistance by applying a dispersion of a halogenated heterocyclic N-halamine in an inert liquid carrier to the surface of the article and allowing the inert liquid carrier to penetrate into the article. However, it is important for the inert liquid carried not to react with halogen atoms in the halogenated heterocyclic N-halamine, and for the halogenated heterocyclic N-halamine to become deposited on the surface of the article after the inert liquid carrier penetrates into the article. This method can be used to provide a high level of odor resistance to a wide variety of substrates. It is of particular value for use in manufacturing garbage bags having a high level of odor resistance. It can also be used to deposit other functional particulates onto the surface of substrates that have porosity sufficient to take up the vehicle, including oxidants that may display antimicrobial and enzyme inhibitory efficacy, including, but not limited to N-halamines, and toxin interaction potentials both through oxidative degradation of toxic substances in air and water, and through adsorption interactions, such as fluoride uptake by metal oxide microparticles.

  将卤化杂环 N-卤胺在惰性液体载体中的分散液涂在物品表面，并让惰性液体载体渗入物品内部，可使物品具有较高的防臭性。然而，重要的是惰性液体载体不能与卤化杂环 N-卤胺中的卤素原子发生反应，并且在惰性液体载体渗入物品后，卤化杂环 N-卤胺要沉积在物品表面。这种方法可用于为各种基材提供高水平的抗异味能力。这种方法尤其适用于制造具有高抗臭性的垃圾袋。它还可用于将其他功能性微粒沉积到基材表面，这些基材具有足以吸收载体的孔隙率，其中包括可能具有抗菌和酶抑制功效的氧化剂，包括但不限于 N-卤胺，以及通过氧化降解空气和水中的有毒物质和通过吸附相互作用（如金属氧化物微粒对氟化物的吸收）产生的毒素相互作用潜力。
• Disinfecting and deodorizing compositions and methods with novel polymeric binding system
  申请人：Cao Zhengbing

  公开号：US10028482B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention includes multifunctional compositions, methods and binding systems to provide disinfecting and deodorizing coatings for hard and soft surfaces, inorganic and organic solid surfaces and particulate media and other related substrates, including human and animal skin and skin lesions; to provide neutralizing functions for malodors generated by both human, animal and industrial fluids and solid wastes; and to provide neutralizing and degrading functions for nuisance and noxious chemicals. The present invention provides compositions and methods for producing disinfecting, oxidizing and enzyme-inhibiting fluids enabling preparation of durable, stable biocidal and deodorizing coatings and media which can be widely used for biological agent control, prevention and elimination of odors, and degradation of noxious agents susceptible to chemical oxidation, and which take forms that are inoffensive to users and offer high convenience.

  本发明包括多功能组合物、方法和结合系统，可为软硬表面、无机和有机固体表面和颗粒介质及其他相关基质（包括人类和动物皮肤和皮肤损伤）提供消毒和除臭涂层；为人类、动物和工业液体及固体废物产生的恶臭提供中和功能；以及为有害和有毒化学品提供中和和降解功能。本发明提供了生产消毒液、氧化液和酶抑制液的组合物和方法，从而能够制备持久、稳定的杀菌和除臭涂层和介质，这些涂层和介质可广泛用于生物制剂控制、防止和消除异味以及降解易受化学氧化影响的有害制剂，而且其形式不会引起使用者的反感，并提供了极大的便利。
• N-halamine containing fibrous compositions and uses thereof
  申请人：Auburn University

  公开号：US10178866B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present disclosure provides fibrous composition comprising a soluble or a dispersible N-halamine, for example 1-chloro-2,2,5,5-tetramethyl-4-imidazolidinone (i.e., compound I). Additionally, the disclosure provides methods for producing the fibrous compositions comprising a soluble or a dispersible N-halamine as well as methods for protecting a person from an infection using the fibrous compositions comprising a soluble or a dispersible N-halamine. The compositions and methods according to the present disclosure provide several advantages, such as stability, less time to provide sufficient antimicrobial inactivation, and are inexpensive and require lower amount of active concentrations to be effective.

  本公开提供了包含可溶性或分散性N-卤胺的纤维组合物，例如1-氯-2,2,5,5-四甲基-4-咪唑烷酮（即化合物I）。此外，本公开还提供了生产包含可溶性或可分散性 N-卤胺的纤维组合物的方法，以及使用包含可溶性或可分散性 N-卤胺的纤维组合物保护人免受感染的方法。根据本公开的组合物和方法具有若干优点，例如稳定性好，提供足够的抗微生物失活所需的时间较短，而且价格低廉，需要较低的活性浓度才能有效。