5-[(1Z,3Z)-4-(aziridin-1-yl)buta-1,3-dienyl]-2-(4-chlorophenyl)tetrazole | 144758-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(1Z,3Z)-4-(aziridin-1-yl)buta-1,3-dienyl]-2-(4-chlorophenyl)tetrazole
• CAS: 144758-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅
• 分子量: 273.725
• InChiKey: CXLAHYNGZJWHBZ-UNBVUJNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 3-(4-chlorophenyl)-3H-tetrazolo[1,5-a]pyridin-4-ium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-[(1Z,3Z)-4-(aziridin-1-yl)buta-1,3-dienyl]-2-(4-chlorophenyl)tetrazole 、 5-[(1Z,3E)-4-(aziridin-1-yl)buta-1,3-dienyl]-2-(4-chlorophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  桥头含氮稠氮盐的开环中的立体电子控制

  摘要：

  四唑吡啶鎓盐1与亲核试剂的反应通过中性中间体2进行。这样的开环导致不同几何形状的杂芳基丁二烯（3,4,5）。为理论上的假设提供了实验依据，即在打开之前2可以进行氮转化，并且该中间体的两个Invertomer（2A和2B）通过两种可能的旋转感觉进行反应，其中一种在立体电子控制下（2A）。通过这种机制，可以解释意想不到的立体选择性，并且可以预测选择性程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86593-5