1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazolin-5-one | 130187-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-methyl-3-nitro-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130187-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₈
• 分子量: 344.281
• InChiKey: BEFVIPYIFVKRDX-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazolin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,4-三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）及其2'-脱氧类似物8b和5-氨基-的合成已经完成了2-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1，2，4-三唑啉-3-酮（12）。化合物8a和8b是通过3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑的糖基化反应合成的，然后在3-溴功能的三个步骤中进行置换，得到3-硝基-1-（2,3 ，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（4a）及其2'-脱氧类似物4b。化合物4a和4b在N 2甲基化，经氢化和解封，得到3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）和2'-脱氧类似物8b。通过3-氨基-1-甲基-1，2，4-三唑啉-5（2H）-一（10）的糖基化合成化合物12。通过单晶X射线衍射分析确认了8b和12的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270447
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-nitro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,4-三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）及其2'-脱氧类似物8b和5-氨基-的合成已经完成了2-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1，2，4-三唑啉-3-酮（12）。化合物8a和8b是通过3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑的糖基化反应合成的，然后在3-溴功能的三个步骤中进行置换，得到3-硝基-1-（2,3 ，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（4a）及其2'-脱氧类似物4b。化合物4a和4b在N 2甲基化，经氢化和解封，得到3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）和2'-脱氧类似物8b。通过3-氨基-1-甲基-1，2，4-三唑啉-5（2H）-一（10）的糖基化合成化合物12。通过单晶X射线衍射分析确认了8b和12的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270447

文献信息

• MICHAEL, JOSEPHINE;LARSON, STEVEN B.;VAGHEFI, MORTEZA M.;ROBINS, ROLAND K+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1063-1071
  作者：MICHAEL, JOSEPHINE、LARSON, STEVEN B.、VAGHEFI, MORTEZA M.、ROBINS, ROLAND K+

  DOI：——

  日期：——