2-amino-6-chloro-9-<3',4'S-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine | 163012-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-<3',4'S-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine
• CAS: 163012-09-7
• 化学式: C₄₄H₅₀ClN₅O₂Si₂
• 分子量: 772.537
• InChiKey: CGOJSAHWEDVVDB-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-<3',4'S-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-amino-6-chloro-9-<3',4'S-bis(hydroxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧环-2'-戊烯基-3'-C-羟甲基碳环核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  描述了光学纯的不饱和碳环核苷类似物的合成。（3,4-小号） -双（吨-butyldiphenylsilyloxymethyl）-2-环戊烯-1- [R和1个小号醇分别与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，使用改良的Mitsunobu反应。使用标准程序使产物进一步反应，得到化合物12、14、16和18，其经测试具有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01067-a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 (3,4S)-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1R-cyclopent-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到2-amino-6-chloro-9-<3',4'S-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧环-2'-戊烯基-3'-C-羟甲基碳环核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  描述了光学纯的不饱和碳环核苷类似物的合成。（3,4-小号） -双（吨-butyldiphenylsilyloxymethyl）-2-环戊烯-1- [R和1个小号醇分别与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，使用改良的Mitsunobu反应。使用标准程序使产物进一步反应，得到化合物12、14、16和18，其经测试具有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01067-a

文献信息

• Synthesis of Novel Olefinic Carbocyclic Purine Nucleoside Analogues
  作者：Johanna Wachtmeister、Bjorn Classon、Bertil Samuelsson、Ingemar Kvarnström

  DOI：10.1080/15257779508012395

  日期：1995.5.1

  The synthesis of optically pure unsaturated carbocyclic nucleoside analogues is described. (3,4S)-Bis(t-butyldiphenyl silyloxymethyl)-1R and 1S cyclopent-2-en-1-ol were coupled with 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine respectively, using a modified Mitsunobu reaction. The products were reacted further using standard procedures to give compounds 12, 14, 16 and 18.