(3,4S)-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1R-cyclopent-2-en-1-ol | 163012-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3,4S)-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1R-cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (3,4S)-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-cyclopenten-1R-ol；(1R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 163012-06-4
• 化学式: C₃₉H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 620.979
• InChiKey: QHENEOQVLPKDOY-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 (3,4S)-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1R-cyclopent-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到6-chloro-9-<3',4'S-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2'-cyclopenten-1'S-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧环-2'-戊烯基-3'-C-羟甲基碳环核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  描述了光学纯的不饱和碳环核苷类似物的合成。（3,4-小号） -双（吨-butyldiphenylsilyloxymethyl）-2-环戊烯-1- [R和1个小号醇分别与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，使用改良的Mitsunobu反应。使用标准程序使产物进一步反应，得到化合物12、14、16和18，其经测试具有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01067-a
• 作为产物：
  描述：

  (3,4S)-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-cyclopentenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以32%的产率得到(3,4S)-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-1S-cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧环-2'-戊烯基-3'-C-羟甲基碳环核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  描述了光学纯的不饱和碳环核苷类似物的合成。（3,4-小号） -双（吨-butyldiphenylsilyloxymethyl）-2-环戊烯-1- [R和1个小号醇分别与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，使用改良的Mitsunobu反应。使用标准程序使产物进一步反应，得到化合物12、14、16和18，其经测试具有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01067-a

文献信息

• Synthesis of Novel Olefinic Carbocyclic Purine Nucleoside Analogues
  作者：Johanna Wachtmeister、Bjorn Classon、Bertil Samuelsson、Ingemar Kvarnström

  DOI：10.1080/15257779508012395

  日期：1995.5.1

  The synthesis of optically pure unsaturated carbocyclic nucleoside analogues is described. (3,4S)-Bis(t-butyldiphenyl silyloxymethyl)-1R and 1S cyclopent-2-en-1-ol were coupled with 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine respectively, using a modified Mitsunobu reaction. The products were reacted further using standard procedures to give compounds 12, 14, 16 and 18.