Boc-theanine (Boc-Tea-OH) | 77935-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-theanine (Boc-Tea-OH)
• 英文别名: 5-(Ethylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 77935-58-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: DHDKHNYMNZCKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-theanine (Boc-Tea-OH) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N⁵-ethylglutaminyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of theanine-containing oligopeptides.

  摘要：

  茶氨酸是 L-谷氨酸的一种抗代谢物，是一种弱抗菌剂。为了获得具有更强生物活性的茶氨酸衍生物，我们制备了一系列茶氨酸-L-丙氨酸寡肽 H-Tea-L-Alan-OH（n=1、2、3），以及这些肽在氨基端和/或羧基端带有阻断基团的几种衍生物，并研究了它们的抗菌和抗谷氨酸脱羧酶活性。丙氨酰-L-丙氨酸和丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制作用最强，对金黄色葡萄球菌的抑制率是丙氨酸的 2 至 23 倍，对大肠杆菌的抑制率是丙氨酸的 3 至 4 倍。肽末端基团的结构修饰，尤其是 N-酰化，会明显降低抗菌活性。即使在 50 μmol/ml 的浓度下，也没有任何一种茶氨酸和茶氨酸-L-丙氨酸寡肽具有明显的抑制细菌谷氨酸脱羧酶的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3549
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 DL-茶氨酸 以 叔丁醇 为溶剂， 以81%的产率得到Boc-theanine (Boc-Tea-OH)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of theanine-containing oligopeptides.

  摘要：

  茶氨酸是 L-谷氨酸的一种抗代谢物，是一种弱抗菌剂。为了获得具有更强生物活性的茶氨酸衍生物，我们制备了一系列茶氨酸-L-丙氨酸寡肽 H-Tea-L-Alan-OH（n=1、2、3），以及这些肽在氨基端和/或羧基端带有阻断基团的几种衍生物，并研究了它们的抗菌和抗谷氨酸脱羧酶活性。丙氨酰-L-丙氨酸和丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制作用最强，对金黄色葡萄球菌的抑制率是丙氨酸的 2 至 23 倍，对大肠杆菌的抑制率是丙氨酸的 3 至 4 倍。肽末端基团的结构修饰，尤其是 N-酰化，会明显降低抗菌活性。即使在 50 μmol/ml 的浓度下，也没有任何一种茶氨酸和茶氨酸-L-丙氨酸寡肽具有明显的抑制细菌谷氨酸脱羧酶的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3549

文献信息

• Cyclodextrin-Containing Polymers and Uses Thereof
  申请人：Gnaim Jallal M.

  公开号：US20080275139A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention provides a cyclodextrin-containing polymer comprising one or more cyclodextrin residues. The polymer is selected from a peptide, a polypeptide, an oligonucleotide or a polynucleotide or a mixture thereof. The peptide or polypeptide has at least one amino acid residue containing a functional side group and at least one of the cyclodextrin residues is covalently linked to the functional side group of the amino acid residue of said peptide or polypeptide or to the sugar moiety of a nucleotide residue of the oligonucleotide or polynucleotide.

  该发明提供了一种含有环糊精的聚合物，包括一个或多个环糊精残基。该聚合物选自肽、多肽、寡核苷酸或多核苷酸或其混合物。所述肽或多肽至少含有一个含有功能侧基的氨基酸残基，并且至少一个环糊精残基与所述肽或多肽的氨基酸残基的功能侧基或寡核苷酸或多核苷酸的核苷酸残基的糖基共价连接。
• 茶氨酰四氢咪唑并吡啶-6-甲酰甘氨酸和丙氨酸的制备,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN111848606B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了下式的(6S)‑5‑茶氨酰‑4,5,6,7‑四氢‑3H‑咪唑[4,5‑c]并吡啶‑6‑甲酰AA(AA为甘氨酸残基和L‑丙氨酸残基)，公开了它们的制备方法，公开了它们的抗血栓活性，公开了它们的溶血栓活性以及公开了它们对缺血性中风24小时的治疗作用，因而本发明公开了它们在制备抗血栓药物，溶血栓药物以及治疗缺血性中风24小时药物中的应用。
• TARGETING CONJUGATES COMPRISING ACTIVE AGENTS ENCAPSULATED IN CYCLODEXTRIN-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Gnaim Jallal M.

  公开号：US20100226987A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A targeting conjugate is provided comprising an active agent, one or more residues of a cyclodextrin (CD)-containing polymer and a biorecognition molecule. The polymer is preferably a peptide or a polypeptide comprising at least one amino acid residue containing a functional side group to which at least one of the CD residues is linked covalently; the biorecognition molecule is covalently bonded directly or via a spacer to the polymer backbone of the CD-containing polymer; and the active agent is noncovalently encapsulated within the cavity of the cyclodextrin residues and/or entrapped within the polymer matrix of the CD-containing polymer.

  提供了一种靶向共轭物，包括活性剂、一个或多个含有环糊精（CD）的聚合物残基和生物识别分子。该聚合物最好是肽或多肽，包括至少一个氨基酸残基，其含有一个功能性侧基，至少一个CD残基与之共价连接；生物识别分子通过空间连接或直接与CD含聚合物的聚合物骨架共价键合；活性剂非共价地包装在环糊精残基的空腔内和/或被CD含聚合物的聚合物基质所包裹。
• Functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds for use in bioorthogonal coupling reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US11208390B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及官能化 1,2,4,5-四嗪化合物。这些化合物适用于使用生物正交反电子需求 Diels-Alder 环加成反应的组合物和方法，用于将 "有效载荷 "快速、特异地共价传递给与生物靶标结合的配体。
• FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20200199085A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.