1,2-dipalmitoyl(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)glycerol | 261729-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dipalmitoyl(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)glycerol
• CAS: 261729-41-3
• 化学式: C₆₃H₉₀O₉
• 分子量: 991.402
• InChiKey: INAGIYNBLHHIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  921.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.0
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dipalmitoyl(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1,2-dipalmitoylgalloylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a series of novel phenol- and polyphenol-based glycerolipids

  摘要：

  我们采用积木法设计了一条模块化合成路线，用于制备带有酚类和多酚类头基的新型甘油脂。根据这一方案，可以改变头基的取代模式、骨架的立体化学结构和侧链的长度。已制备出五种具有不同头基、相同骨架立体化学和链长的甘油酯。

  DOI：

  10.1139/v06-102
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst(R) 15 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-dipalmitoyl(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a series of novel phenol- and polyphenol-based glycerolipids

  摘要：

  我们采用积木法设计了一条模块化合成路线，用于制备带有酚类和多酚类头基的新型甘油脂。根据这一方案，可以改变头基的取代模式、骨架的立体化学结构和侧链的长度。已制备出五种具有不同头基、相同骨架立体化学和链长的甘油酯。

  DOI：

  10.1139/v06-102

文献信息

• Synthesis, structure, and thermal properties of 1,2-dipalmitoylgalloylglycerol (DPGG), a novel self-adhering lipid
  作者：M.P. Pollastri、N.A. Porter、T.J. McIntosh、S.A. Simon

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00110-3

  日期：2000.1

  A novel diacyl glycerol-based lipid with a polyphenolic head group has been synthesized and characterized. X-ray diffraction experiments show that this lipid, 1,2-dipalmitoylgalloylglycerol (DPGG), hydrates to form gel phase bilayers at 20 degrees C with extremely narrow interbilayer fluid separations, indicating that apposing DPGG bilayers strongly adhere to each other. Differential scanning calorimetry shows that fully hydrated DPGG exhibits a pretransition exotherm (3.7 kcal/mol) at 52 degrees C and a high enthalpy (11.3 kcal/mol) main endothermic transition at 69 degrees C. These thermal properties are similar to those of galactosylceramides with similar hydrocarbon chain compositions. The adhesive and thermal properties of DPGG are likely due to both intermolecular hydrogen-bonding and hydrophobic interactions between the aromatic rings on the gallic acids. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.