3-benzyl-cis-4,5-tetramethyleneoxazolidin-2-one | 117416-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-cis-4,5-tetramethyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: N-banzyl cis-cyclohexano -2-oxazolidone；3-benzylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one；(3aR,7aS)-3-benzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 117416-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MZXUZSNVBLEJKL-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-cis-4,5-tetramethyleneoxazolidin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到cis-hexahydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 907 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-苯甲氨基环己醇 在 六氯乙烷 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzyl-cis-4,5-tetramethyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Van Delft, Floris L.; Timmers, Cornelis M.; Van Der Marel, Gijs A., Synthesis, 1997, # 4, p. 450 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylation and Mitsunobu Reaction of Amines to Give Carbamates:  Retention vs Inversion of Configuration Is Substituent-Dependent
  作者：Christopher J. Dinsmore、Swati P. Mercer

  DOI：10.1021/ol0491080

  日期：2004.8.1

  A mild method for the synthesis of carbamates from amino alcohols involves sequential carboxylation with carbon dioxide, followed by a Mitsunobu reaction. Unexpectedly, the stereochemical course of the Mitsunobu reaction is dependent on whether the carbamic acid intermediate is N-substituted with hydrogen (retention) or carbon (inversion).

  一种由氨基醇合成氨基甲酸酯的温和方法涉及与二氧化碳的顺序羧化，然后进行Mitsunobu反应。出乎意料的是，Mitsunobu反应的立体化学过程取决于氨基甲酸中间体是被氢（保留）还是被碳（转化）N-取代。
• Synthesis of Oxazolidinones by using Carbon Dioxide as a C ₁ Building Block and an Aluminium‐Based Catalyst
  作者：Mani Sengoden、Michael North、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1002/cssc.201901171

  日期：2019.7.19

  Oxazolidinone synthesis through the coupling of carbon dioxide and aziridines was catalysed by an aluminium(salphen) complex at 50–100 °C and 1–10 bar pressure under solvent‐free conditions. The process was applicable to a variety of substituted aziridines, giving products with high regioselectivity. It involved the use of a sustainable and reusable aluminium‐based catalyst, used carbon dioxide as a

  在无溶剂条件下，铝（沙芬）络合物在50–100°C和1–10 bar的压力下，通过二氧化碳与氮丙啶的偶合反应合成恶唑烷酮。该方法适用于多种取代的氮丙啶，从而获得具有高区域选择性的产物。它涉及使用可持续的和可重复使用的铝基催化剂，使用二氧化碳作为C 1来源，并提供了重要的恶唑烷酮类药物的获得途径，这通过甲苯磺酸的全合成来说明。该协议是可扩展的，催化剂可以回收和再利用。基于立体化学，动力学和哈米特研究提出了催化循环。
• Stereoselective ring transformation of n-alkyl aziridines into oxazolidin-2-ones
  作者：José Sepúlveda-Arques、Trinidad Armero-Alarte、Alberto Acero-Alarcón、Elena Zaballos-Garcia、Belén Yruretagoyena Solesio、Jesús Ezquerra Carrera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01025-4

  日期：1996.2

  N-Alkyl aziridines react stereoselectively with di-tert-butyl diearbonate and sodium iodide in acetone to give oxazolidin-2-ones in excellent yields.

  N-烷基氮丙啶与丙酮中的二硬脂酸二叔丁酯和碘化钠发生立体选择反应，从而以优异的收率得到恶唑烷-2-酮。
• A convenient and inexpensive conversion of an aziridine to an oxazolidinone
  作者：Matthew T. Hancock、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01325-x

  日期：2003.7

  The conversion of an aziridine to the corresponding oxazolidinone using only carbon dioxide and a catalytic amount of lithium iodide is discussed. In all cases, either no reaction occurred or a high yield of product was obtained. HMPA has been added to the reaction mixture, as needed, to drastically improve the regioselectivity. Net retention of stereochemistry between the starting aziridine and the

  讨论了仅使用二氧化碳和催化量的碘化锂将氮丙啶转化为相应的恶唑烷酮。在所有情况下，要么没有反应发生，要么获得高产率的产物。HMPA已根据需要添加到反应混合物中，以大大提高区域选择性。观察到起始氮丙啶和产物恶唑烷酮之间的立体化学净保留。
• DAS, JAGABANDHU, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 9, 907-915
  作者：DAS, JAGABANDHU

  DOI：——

  日期：——