(1S,4R)-N-acetyl-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene | 216481-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-N-acetyl-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene
• 英文别名: (1S,4R)-1-acetylamino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene；N-[(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]acetamide
• CAS: 216481-84-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JVSLVBYLHIRGJQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-N-acetyl-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+/-)-6-Chloro-9-[2α, 3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kokufuda, Hideaki; Makino, Masashi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯甲酸 在 吡啶 、 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R)-N-acetyl-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kokufuda, Hideaki; Makino, Masashi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytical transformations—VI. The 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate route revisited: Synthesis of (+)- and (−)-aristeromycin
  作者：René Csuk、Petra Dörr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00246-5

  日期：1995.5

  Enantiomerically pure (+)- as well as (−)-aristeromycin can be synthesized starting from (+)- or (−)-butyl (or hexyl) 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate; these carboxylates are easily obtained from their corresponding racemates by hydrolysis with the lipase from Candida rugosa.

  对映体纯的（+）-以及（-）-阿霉素可以从4-乙酰氨基-环戊-2-烯的（+）-或（-）-丁基（或己基）羧酸酯开始合成；这些羧酸盐很容易通过用来自假丝酵母的脂肪酶水解从它们相应的外消旋物中获得。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentenderivaten
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1502914A1

  公开（公告）日：2005-02-02

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung eines racemischen oder optisch aktiven 4-(Hydroxymethyl)-2-cyclopentenderivats der allgemeinen Formel worin R1 C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Aryl oder Aryloxy bedeutet. Bei diesem Verfahren wird ein Cyclopenten-4-carbonsäure der Formel in Form des Racemats oder eines seiner optisch aktiven Isomeren mit einem Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel worin R1 die genannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bedeutet, zu einem racemischen oder optisch aktiven Cyclopenten-4-carbonsäurederivat der allgemeinen Formel acyliert und dieses zum gewünschten Produkt gemäss Formel XIII reduziert.

  一种制备外消旋或光学活性 4-(羟甲基)-2-环戊烯衍生物的工艺，其通式为 其中 R1 为 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、芳基或芳氧基。在此过程中，通式如下的环戊烯-4-羧酸 的外消旋体或其光学活性异构体之一与通式如下的羧酸卤化物反应 其中 R1 如上定义，X 为卤素原子，形成外消旋体或具有光学活性的通式环戊烯-4-羧酸衍生物 并将其还原成符合式 XIII 的所需产物。
• Process for preparing optically active 1-amino-4-(hydroxymethyl) cyclopent -2- ene derivatives
  申请人：LONZA AG

  公开号：US20020042108A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention discloses a new method for producing enantiomer-enriched 1-amino-4-(hydroxymethyl)-cyclopent-2-ene derivatives of the general formulae (I) and (II) in which R 1 is hydrogen or a possibly substituted C 1-8 alkyl rest, aryl rest or cycloalkyl rest and R 2 is a possibly substituted acyl. According to said method a racemic 1-amino-4-(hydroxymethyl)-cyclopent-2-ene derivative of general formula (III), in which R 1 has the meaning given above, is converted using a hydrolase and in the presence of an acylation agent. 1

  本发明公开了一种生产富含对映体的 1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯衍生物的新方法，其通式为(I)和(II)，其中 R 1 是氢或可能被取代的 C 1-8 烷基休止体、芳基休止体或环烷基休止体，R 2 是可能被取代的酰基。根据上述方法，通式（III）的外消旋 1-氨基-4-（羟甲基）-2-环戊烯衍生物，其中 R 1 具有上述含义，使用水解酶并在酰化剂存在下进行转化。 1
• US6137007
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (1S,4R)- und/oder (1R,4S)-4-(2-Amino-6-Chlor-9-H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-methanol
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP0878548B1

  公开（公告）日：2004-09-01