2-(4'-苯基-3'-丁炔基)-1-碘苯 | 684215-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4'-苯基-3'-丁炔基)-1-碘苯
• 英文名称: 2-(4'-phenyl-3'-butynyl)-1-iodobenzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-(4-phenylbut-3-ynyl)benzene
• CAS: 684215-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₃I
• 分子量: 332.184
• InChiKey: CTXIZWVTOOEBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-苯基-3'-丁炔基)-1-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-Benzyliden-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-Iodo-2-烯基苯的羰基化环化

  摘要：

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...

  DOI：

  10.1021/ja9533196
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4'-苯基-3'-丁炔基)-1-碘苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-Iodo-2-烯基苯的羰基化环化

  摘要：

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...

  DOI：

  10.1021/ja9533196

文献信息

• Preparation and Reactions of Highly Functionalized Bis-Arylzinc Reagents Using a Li(acac)-Catalyzed Iodine-Zinc Exchange
  作者：Paul Knochel、Florian Kneisel、Helena Leuser

  DOI：10.1055/s-2005-872097

  日期：——

  Polyfunctional bis-arylzinc reagents are accessible via a new lithium acetylacetonate-catalyzed iodine-zinc exchange. This protocol tolerates sensitive functional groups (ketones, aldehydes or isothiocyanates) in the aryliodides and allows the formation of highly functionalized zinc reagents. These zinc reagents can be used in a variety of catalyzed and uncatalyzed transformations.

  多官能双芳基锌试剂可通过新的乙酰丙酮锂催化的碘-锌交换获得。该协议允许芳基碘化物中的敏感官能团（酮、醛或异硫氰酸酯），并允许形成高度官能化的锌试剂。这些锌试剂可用于多种催化和非催化转化。
• Nucleophilic Catalysis of the Iodine–Zinc Exchange Reaction: Preparation of Highly Functionalized Diaryl Zinc Compounds
  作者：Florian F. Kneisel、Maximilian Dochnahl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200353316

  日期：2004.2.13