(Z)-2-Benzyliden-1-tetralon | 59082-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (Z)-2-Benzyliden-1-tetralon
• 英文别名: 2-Benzylidenetetralone；(2Z)-2-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 59082-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JNRAEZULKWNOQO-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyliden-1-tetralon 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(2S,3'R)-3'-phenyl-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the epoxides of 2-arylmethylidene-1-tetralones

  摘要：

  Oxidation of both the E and Z isomers of the 2-arylmethylidene-1-tetralones 1 by alkaline hydrogen peroxide afforded the spiroepoxides trans-2a-g as sole products in high yields. In contrast, the dimethyldioxirane epoxidation of the E isomers la-g gave the corresponding trans spiroepoxides in good yields, while the Z isomers la,c,e yielded the respective cis spiroepoxides in moderate yields, Epoxidation of(Z)-1a,c,e by m-chloroperoxybenzoic acid yielded ca. 6: 1 mixtures of cis-2a,c,e and trans-2a,c,e spiroepoxides, Separation of the isomeric epoxides was achieved by silica gel chromatography and their structures, relative configurations and stereochemistry were elucidated by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1039/p19960000395
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-苯基-3'-丁炔基)-1-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-Benzyliden-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-Iodo-2-烯基苯的羰基化环化

  摘要：

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...

  DOI：

  10.1021/ja9533196

文献信息

• (E)-2-Benzylidenebenzocyclanones: part XIII—(E)/(Z)-Isomerization of some cyclic chalcone analogues. Effect of ring size on lipophilicity of geometric isomers
  作者：Pál Perjési

  DOI：10.1007/s00706-015-1463-2

  日期：2015.8

  high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) method was developed for separation of the respective (E) and (Z) isomers of the cyclic chalcone analogues (E)-2-(4′-X-benzylidene)-1-indanones, -tetralones, and -benzosuberones. The method has been applied to monitor progress of the light-induced (E)/(Z) isomerization process in the three series. Data indicate formation of equilibrium mixtures of the respective

  摘要开发了优化的等度反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法以分离环状查耳酮类似物（E）-2-（4'-X-亚苄基）-的各个（E）和（Z）异构体1-茚满酮，-四氢萘酮和-苯并亚砜。该方法已应用于监测三个系列中光诱导的（E）/（Z）异构化过程的进展。数据表明形成了各个几何异构体的平衡混合物。各个几何异构体的HPLC保留因子的比较显示的（ž）异构体在苯并亚砜和四氢萘酮中的亲脂性较低，但在茚满酮系列中的亲脂性较高。数据提供了环大小和几何异构现象对查耳酮（一种开链药效团）的构象受限（环状）类似物的亲脂性具有相反作用的实验证据。 图形概要
• Aromatization of aliphatic compounds—v
  作者：M. Giannangeli、L. Baiocchi

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85052-6

  日期：1980.1

  Some cyclohexadienols, when heated at 220° with PyHCl, gave, through dehydration and isomerisation, the corresponding benzene derivatives. So 2,6-dibenzyliden-cyclohexanols gave m-dibenzyl-benzenes, 2-benzyliden-1-tetralols gave 2-benzyl-naphthalenes and 2,6-dicyclohexenyl cyclohexanols gave m-dicyclohexyl-benzenes. The correlation between these aromatisations and those of cyclohexenone acetic acids

  一些环己烯醇在与PyHCl加热至220°时，会通过脱水和异构化反应生成相应的苯衍生物。所以2,6- dibenzyliden -环己醇得到米二苄基的苯，2-亚苄基-1- tetralols得到2-苄基萘和2,6-二环己烯基环己醇，得到米二环己基的苯。本文讨论了这些芳香化与环己烯酮乙酸与芳酸之间的相关性。还描述了在2-亚苄基-1-四醇的芳构化中获得的一些副产物。
• 2-Alkylidene-1-Tetralones from Aldol Condensations
  作者：Abdelkhalek Riahi、Claire Thorey、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1080/00397919808004468

  日期：1998.12

  alkyl aldehydes under basic conditions led to the corresponding 2-alkylidene-1-tetralones with fair yields and complete stereoselectivities. The E-stereochemistry of the adducts has been determined through their photoisomerisation and by comparison of the 1H NMR spectra.

  摘要 在碱性条件下，1-四氢萘酮与各种烷基醛的巴豆化作用产生了相应的 2-亚烷基-1-四氢萘酮，收率合理，立体选择性完全。加合物的 E-立体化学已通过它们的光异构化和 1H NMR 光谱的比较确定。
• DISPLAY
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3561876A1

  公开（公告）日：2019-10-30

  Display comprising at least one organic light emitting diode, wherein the at least one organic light emitting diode comprises an anode, a cathode, a light emitting layer between the anode and the cathode, and at least one layer comprising a compound according to formula (I) between the cathode and the light emitting layer: wherein A1 and A2 are independently selected from halogen, CN, substituted or unsubstituted C1-C20-alkyl or heteroalkyl, C6-C20-aryl or C5-C20-heteroaryl, C1-C20-alkoxy or C6-C20-aryloxy, A3 is selected from substituted or unsubstituted C6-C40-aryl or C5-C40-heteroaryl, m = 0, 1 or 2, n = 0, 1 or 2.

  显示屏，包括至少一个有机发光二极管，其中至少一个有机发光二极管包括阳极、阴极、阳极和阴极之间的发光层，以及阴极和发光层之间至少一层包括式（I）化合物的层： 其中 A1 和 A2 独立选自卤素、CN、取代或未取代的 C1-C20 烷基或杂烷基、C6-C20 芳基或 C5-C20 异芳基、C1-C20 烷氧基或 C6-C20 芳氧基、 A3 选自取代或未取代的 C6-C40 芳基或 C5-C40 异芳基、 m = 0、1 或 2、 n = 0、1 或 2。
• Tripathi, S.; Simalty, M.; Pouliquen, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 4, p. 600 - 612
  作者：Tripathi, S.、Simalty, M.、Pouliquen, J.、Kossanyi, J

  DOI：——

  日期：——