1-(but-3-yn-1-yl)-2-iodobenzene | 119826-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yl)-2-iodobenzene
• 英文别名: 2-(3'-butynyl)-1-iodobenzene；4-(2-iodo-1-phenyl)-1-butyne；1-(3-Butynyl)-2-iodobenzene；4-(2'-iodophenyl)-1-butyne；4-(o-iodophenyl)-1-butyne；1-But-3-ynyl-2-iodobenzene
• CAS: 119826-66-3
• 化学式: C₁₀H₉I
• 分子量: 256.086
• InChiKey: BNBFFXXUJVBOIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-yn-1-yl)-2-iodobenzene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-(2-(diphenylsilyl)phenyl)but-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃分子内氢化硅烷化：采用传统和电化学路线

  摘要：

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。

  DOI：

  10.1002/chem.202400440
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 3-溴丙炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(but-3-yn-1-yl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967

文献信息

• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enables Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization and Cyclization of Propargyl Sulfonamide into Chiral 3-Pyrroline
  作者：Xinpeng Cheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02896

  日期：2021.11.5

  This work details an asymmetric gold-ligand cooperative catalysis that transforms readily accessible chiral/achiral propargylic sulfonamides into chiral 3-pyrrolines. A bifunctional biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a chiral tetrahydroisoquinoline fragment is essential for the observed metal–ligand cooperation and the asymmetric induction. 2,5-cis-3-Pyrrolines are formed with excellent diastereoselectivities

  这项工作详细介绍了一种不对称的金-配体协同催化，它将容易获得的手性/非手性炔丙基磺酰胺转化为手性 3-吡咯啉。具有手性四氢异喹啉片段的双功能联苯-2-基膦配体对于观察到的金属-配体合作和不对称诱导至关重要。在“匹配”情况下， 2,5- cis -3-Pyrrolines 以优异的非对映选择性形成。使用配体对映异构体的“错配”方案提供了具有 >5/1 非对映选择性的 2,5-反式-3-吡咯啉。证明了这种化学的合成效用。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 1-Iodo-2-alkenylbenzenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Christophe Copéret、Shengming Ma、Takeshi Mita、Takumichi Sugihara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533196

  日期：1996.1.1

  6-membered Type I cyclic acylpalladation products, i.e., α,β-unsaturated cyclic ketones, in the absence of an external nucleophile and high yields of 5- and 6-membered Type II cyclic acylpalladation products, i.e., α- or β-((alkoxycarbonyl)methyl)substituted cyclic ketones in the presence of an alcohol, e.g., MeOH. In cases where no such processes are available, other side reactions, such as cyclic carbopalladation

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...
• Cyclic carbopalladation of alkynes terminated by carbonylative amidation
  作者：Christophe Copéret、Shengming Ma、Takumichi Sugihara、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00640-0

  日期：1996.8

  Termination of cyclic carbopalladation of alkynes via carbonylative lactamization can be achieved more satisfactorily with alkenyl or aryl halides containing an ω-sulfonamido group than with those containing an ω-amino group. The method appears to be generally satisfactory for the preparation of fused cyclic systems consisting of six-membered rings, while the other cases require further development

  与含有ω-氨基的基团相比，含有ω-磺酰胺基的烯基或芳基卤化物可以更令人满意地完成经由羰基内酰胺化的炔烃的环状碳palpalpalladation。对于制备由六元环组成的稠环系统，该方法似乎是令人满意的，而其他情况则需要进一步开发。
• Carbolithiation of Chloro-Substituted Alkynes: A New Access to Vinyl Carbenoids
  作者：Rudy Lhermet、Maha Ahmad、Catherine Fressigné、Bernard Silvi、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201403605

  日期：2014.8.11

  The intramolecular carbolithiation of a series of chloro‐substituted alkynes leads to exocyclic alkylidene carbenoids of which both nucleophilic and electrophilic characters can be drove. A sole stereoselective 5‐exo‐dig addition takes place, probably because of a strong and persisting Li–Cl interaction arising before the transition state.

  一系列氯取代炔烃的分子内碳烷化作用会导致环外亚烷基类胡萝卜素，其亲核和亲电特性均可被驱动。发生唯一的立体选择性5 exo-dig加成反应，可能是由于在过渡态之前发生了强烈且持久的Li-Cl相互作用。
• Palladium-catalyzed cyclization of alkenyl and aryl halides containing α, β-Unsaturated carbonyl groups via intramolecular carbopalladation
  作者：Brian O'Connor、Yantao Zhang、Ei-ichi Negishi、Fen-Tair Luo、Jya-Wei Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80376-7

  日期：1988.1

  Treatment of alkenyl and aryl iodides and bromides containing an appropriate α, β-unsaturated carbonyl group with a catalytic amount (3–5 mol %) of either a Pd(O) or a Pd(II) complex, e.g., Pd(PPh3)4, and a base, e.g., NEt3, can induce highly regioselective cyclization via intramolecular carbopalladation; formation of exocyclic alkenes can also be highly stereoselective.

  处理含有适当的α，β-不饱和羰基的烯基和芳基碘化物和溴化物，其催化量为（3-5mol％）Pd（O）或Pd（II）络合物，例如Pd（PPh 3））4，和碱，例如网3，可以诱导通过分子内carbopalladation高度选择性环化; 外环烯烃的形成也可以是高度立体选择性的。