1-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]-2-[2'-methyl-5'-(4''-ethynylphenyl)thien-3'-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 444689-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]-2-[2'-methyl-5'-(4''-ethynylphenyl)thien-3'-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1-[2-Methyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-thienyl]-2-[2-methyl-5-(4-ethynylphenyl)-3-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene；3-[2-[5-(4-ethynylphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• CAS: 444689-09-2
• 化学式: C₃₀H₂₀F₆OS₂
• 分子量: 574.611
• InChiKey: BZNDJAOJYOPIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]-2-[2'-methyl-5'-(4''-ethynylphenyl)thien-3'-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 生成
  参考文献：
  名称：

  Dithienylethene-Porphyrin-Fullerene Triad 分子中光致电子转移的光子转换

  摘要：

  已经制备了二噻吩基乙烯 (DTE)-卟啉 (P)-富勒烯 (C(60)) 黑社会分子，其中分子内光致电子转移由光致变色 DTE 部分控制。用可见光照射分子会得到开放形式的二噻吩乙烯 (DTEo)。卟啉的激发产生 DTEo-(1)PC(60)，它经历光致电子转移，时间常数为 25 ps 以生成 DTEo-P(.+)-C(60)(.-)。用紫外线照射会产生封闭形式的二噻吩乙烯 (DTEc)。DTEc-PC(60) 的激发产生 DTEc-(1)PC(60)，其卟啉第一激发单线态在 2.3 ps 内通过单线态单线态能量转移到 DTEc 被淬灭，产生 (1)DTEc-PC(60) 和排除显着的光致电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja026327c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]-2-[2'-methyl-5'-(4''-ethynylphenyl)thien-3'-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Dithienylethene-Porphyrin-Fullerene Triad 分子中光致电子转移的光子转换

  摘要：

  已经制备了二噻吩基乙烯 (DTE)-卟啉 (P)-富勒烯 (C(60)) 黑社会分子，其中分子内光致电子转移由光致变色 DTE 部分控制。用可见光照射分子会得到开放形式的二噻吩乙烯 (DTEo)。卟啉的激发产生 DTEo-(1)PC(60)，它经历光致电子转移，时间常数为 25 ps 以生成 DTEo-P(.+)-C(60)(.-)。用紫外线照射会产生封闭形式的二噻吩乙烯 (DTEc)。DTEc-PC(60) 的激发产生 DTEc-(1)PC(60)，其卟啉第一激发单线态在 2.3 ps 内通过单线态单线态能量转移到 DTEc 被淬灭，产生 (1)DTEc-PC(60) 和排除显着的光致电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja026327c

文献信息

• Efficient Preparation of Photoswitchable Dithienylethene-Linker-Conjugates by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Terminal Alkynes with Thienyl Chlorides and Other Aryl Halides
  作者：Marc Zastrow、Sujatha Thyagarajan、Saleh A. Ahmed、Paul Haase、Sabine Seedorff、Dmitri Gelman、Josef Wachtveitl、Elena Galoppini、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1002/asia.200900503

  日期：2010.5.3

  iodo‐substituted linker 8. Reaction conditions for the final Sonogashira coupling step between ethynylene‐linker 5 with the chloro‐substituted dithienylethene 4 in the presence of [PdCl2(CH3CN)2]/X‐Phos and Cs2CO3 or K3PO4 are optimized using 2‐chloro‐5‐methylthiophene (9) and triethylsilylacetylene or triisopropylsilylacetylene (10a, 10b,) as model compounds. Experimental conditions are found to suppress the

  合成了三种具有金刚烷核的光致变色二噻吩乙烯-接头共轭物，其中金刚烷核的间隔长度和覆盖面积均带有羧基锚定基团。合成途径从乙炔基连接基5或碘取代基连接基8开始。为最后的Sonogashira偶联亚乙炔基-接头之间步骤的反应条件5与氯取代的dithienylethene 4在存在[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ] / X-PHOS和Cs 2 CO 3或K 3 PO 4进行了优化使用2-氯-5-甲基噻吩（9）和三乙基甲硅烷基乙炔或三异丙基甲硅烷基乙炔（10a，10b，）作为模型化合物。发现实验条件抑制了TIPS-乙炔10b中C（sp）Si键的活化，该反应导致随后的交叉偶联反应形成副产物12。此外，在氯取代的二噻吩基乙烯4的氟化主链存在下，也可以防止C（sp）Si键的活化。还研究了缀合物3及其前体二噻吩基乙烯7b的光致变色性质。
• Photochemical “Triode” Molecular Signal Transducer
  作者：Amy E. Keirstead、James W. Bridgewater、Yuichi Terazono、Gerdenis Kodis、Stephen Straight、Paul A. Liddell、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ja1019595

  日期：2010.5.12

  e (BPEA) fluorophores and a dithienylethene photochrome are organized by a central hexaphenylbenzene unit has been prepared. Singlet-singlet energy transfer among the BPEA units occurs on the 0.4 and 60 ps time scales, and when the dithienylethene is in the open form, the BPEA units fluoresce in the 515 nm region with a quantum yield near unity. When the dithienylethene is photoisomerized by UV light

  已经制备了一种分子“六联体”，其中五个双 (苯基乙炔基) 蒽 (BPEA) 荧光团和一个二噻吩基乙烯光色剂由中心六苯基苯单元组成。BPEA 单元之间的单线态-单线态能量转移发生在 0.4 和 60 ps 时间尺度上，当二噻吩乙烯处于开放形式时，BPEA 单元在 515 nm 区域发出荧光，量子产率接近统一。当二噻吩乙烯被紫外线光异构化成封闭形式，在 500-700 nm 区域吸收时，封闭异构体通过能量转移强烈猝灭 BPEA 的所有激发单线态，导致荧光量子产率下降到接近零. 这种光化学行为允许六元组以类似于三极管真空管或晶体管的方式起作用。当用 350 nm 的稳态光和调制强度的红光 (>610 nm) 照射六元溶液时，由 350 nm 光激发的 BPEA 荧光会相应地调制。荧光对应于三极管或晶体管的输出，调制红光对应于管的栅极信号或晶体管的栅极电压。频率调制、幅度调制和相位调制都被观察到。
• Toward Two-Photon Absorbing Dyes with Unusually Potentiated Nonlinear Fluorescence Response
  作者：Carlos Benitez-Martin、Shiming Li、Antonio Dominguez-Alfaro、Francisco Najera、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Uwe Pischel、Joakim Andréasson

  DOI：10.1021/jacs.0c07377

  日期：2020.9.2

  processes in a Förster resonance energy transfer (FRET)-operated photochromic fluorene-dithienylethene dyad lays the foundation for the observation of a quartic dependence of the fluorescence signal on the excitation light intensity. While this photophysical behavior is predicted for a four-photon absorbing dye, the herein proposed approach opens the way to use two-photon absorbing dyes, reaching the same

  Förster 共振能量转移 (FRET) 操作的光致变色芴-二噻吩乙烯二元组中的两个双光子诱导过程的组合为观察荧光信号对激发光强度的四次依赖性奠定了基础。虽然对于四光子吸收染料预测了这种光物理行为，但本文提出的方法为使用双光子吸收染料开辟了道路，达到了相同的性能。因此，作为荧光成像或数据存储应用的关键参数的空间分辨率极限得到了显着改善。
• Molecular All-Photonic Encoder−Decoder
  作者：Joakim Andréasson、Stephen D. Straight、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ja802845z

  日期：2008.8.1

  report a molecular triad consisting of a dithienylethene covalently linked to two fulgimide photochromes that performs as an all-photonic single-bit 4-to-2 encoder and 2-to-4 decoder. The encoder compresses the information contained in the four inputs into two outputs. The inputs are light of four different wavelengths that photoisomerize the fulgimide, dithienylethene, or both. The outputs are absorbance

  在数据处理中，编码器可以压缩数字信息以进行传输或存储，而解码器则以原始形式恢复信息。我们报告了一种分子三联体，它由与两个 fulgimide 光致变色剂共价连接的二噻吩乙烯组成，可作为全光子单比特 4 对 2 编码器和 2 对 4 解码器。编码器将四个输入中包含的信息压缩为两个输出。输入是四种不同波长的光，可将 fulgimide、二噻吩乙烯或两者光异构化。输出是两个波长的吸光度。两个解码器输入是两个波长的激发，而恢复压缩到输入中的信息的四个输出是两个波长的吸光度、一个波长的透射率和荧光发射。分子可以通过许多编码器和解码器功能循环，而不会发生显着的光分解。分子光子编码器和解码器可能用于标记和跟踪纳米和微米级物体以及数据处理。
• All-Photonic Multifunctional Molecular Logic Device
  作者：Joakim Andréasson、Uwe Pischel、Stephen D. Straight、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ja203456h

  日期：2011.8.3

  design of simple Boolean logic gates and more complex logic devices with all-photonic inputs and outputs. Selective isomerization of individual photochromes can be achieved using light of different wavelengths, and logic outputs can employ absorption and emission properties at different wavelengths, thus allowing a single molecular species to perform several different functions, even simultaneously. Here

  光致变色是可光切换的双稳态发色团，与晶体管一样，可以实现二进制逻辑运算。当多个光致变色物质组合在一个分子中时，它们之间的相互作用（例如能量和电子转移）允许设计简单的布尔逻辑门和更复杂的具有全光子输入和输出的逻辑设备。使用不同波长的光可以实现单个光致变色的选择性异构化，逻辑输出可以利用不同波长的吸收和发射特性，从而允许单个分子物种甚至同时执行几种不同的功能。在这里，我们报告了一个由三个链接的光致变色分子组成的分子，这些分子可以配置为 AND、XOR、INH、半加器、半减法器、多路复用器、多路分解器、编码器、解码器、键盘锁、和逻辑上可逆的传输门逻辑器件，都具有共同的初始状态。该系统展示了光响应分子作为多功能、可重构纳米级逻辑器件的优势，代表了一种真正的分子信息处理单元的方法。