1-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]perfluorocyclopentene | 169030-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]perfluorocyclopentene
• 英文别名: [2-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene；1-(2-methyl-5-p-methoxyphenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1-[2-Methyl-5-(p-anisyl)-3-thienyl]-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-cyclopentene；3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• CAS: 169030-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₁F₇OS
• 分子量: 396.329
• InChiKey: KJDRCHULZJBVQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]perfluorocyclopentene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-Methylthienyl-3-yl)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthienyl-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃与噻吩基氯化物和其他芳基卤化物的钯催化偶联反应高效制备可光转换的二噻吩乙烯-连接基-共轭物

  摘要：

  合成了三种具有金刚烷核的光致变色二噻吩乙烯-接头共轭物，其中金刚烷核的间隔长度和覆盖面积均带有羧基锚定基团。合成途径从乙炔基连接基5或碘取代基连接基8开始。为最后的Sonogashira偶联亚乙炔基-接头之间步骤的反应条件5与氯取代的dithienylethene 4在存在[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ] / X-PHOS和Cs 2 CO 3或K 3 PO 4进行了优化使用2-氯-5-甲基噻吩（9）和三乙基甲硅烷基乙炔或三异丙基甲硅烷基乙炔（10a，10b，）作为模型化合物。发现实验条件抑制了TIPS-乙炔10b中C（sp）Si键的活化，该反应导致随后的交叉偶联反应形成副产物12。此外，在氯取代的二噻吩基乙烯4的氟化主链存在下，也可以防止C（sp）Si键的活化。还研究了缀合物3及其前体二噻吩基乙烯7b的光致变色性质。

  DOI：

  10.1002/asia.200900503
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  基于带有若丹明单元的光致变色二芳基乙烯的质子和光学双控分子开关

  摘要：

  一种基于若丹明B和光致变色二芳基乙烯1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-甲基-5-（4-若丹明B肼-席夫碱）的新型荧光开关-苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（1），已经成功地通过若丹明B色肼的缩合和1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-合成甲基-5-（4-甲酰基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯。UV和FL测量表明，该化合物表现出对质子和光学双输入响应良好的光致变色特性。在用297 nm光照射时，化合物1的无色溶液变为蓝色，而在用可见光（λ > 450 nm）照射后，蓝色溶液变为无色。此外，添加H +尽管二芳基乙烯为开环形式时，没有发生能量转移，但荧光共振能量从若丹明单元（FRET供体）转移至闭环二芳基乙烯单元（FRET受体）。罗丹明的发射强度可以通过质子和紫外线/可见光进行调节，并且已经建立了分子水平的信号通讯，表明该化合物在分子开关或肉眼识别系统中具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.023

文献信息

• A proton and optic dual-control molecular switch based on photochromic diarylethene bearing a rhodamine unit
  作者：Weijun Liu、Shouzhi Pu、Shiqiang Cui、Gang Liu、Congbin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.023

  日期：2011.6

  A novel fluorescent switch based on rhodamine B and photochromic diarylethene, 1-[2-methyl-5-(4-methoxylphenyl)-3-thienyl]-2-[2-methyl-5-(4-rhodamine B hydrazine-Schiff base-phenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene (1), has been successfully synthesized through the condensation of rhodamine B hydrazine and 1-[2-methyl-5-(4-methoxylphenyl)-3-thienyl]-2-[2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene

  一种基于若丹明B和光致变色二芳基乙烯1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-甲基-5-（4-若丹明B肼-席夫碱）的新型荧光开关-苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（1），已经成功地通过若丹明B色肼的缩合和1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-合成甲基-5-（4-甲酰基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯。UV和FL测量表明，该化合物表现出对质子和光学双输入响应良好的光致变色特性。在用297 nm光照射时，化合物1的无色溶液变为蓝色，而在用可见光（λ > 450 nm）照射后，蓝色溶液变为无色。此外，添加H +尽管二芳基乙烯为开环形式时，没有发生能量转移，但荧光共振能量从若丹明单元（FRET供体）转移至闭环二芳基乙烯单元（FRET受体）。罗丹明的发射强度可以通过质子和紫外线/可见光进行调节，并且已经建立了分子水平的信号通讯，表明该化合物在分子开关或肉眼识别系统中具有很高的潜力。
• Efficient synthesis and photochromic properties of 2,3-position hybrid diarylethene derivatives
  作者：Fan Sun、Fushi Zhang、Haobo Guo、Xinhong Zhou、Ruji Wang、Fuqun Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01141-4

  日期：2003.9

  An efficient synthetic method was proposed to synthesize some 2,3-position hybrid diarylethene derivatives. In these compounds, one of thiophene rings was attached to the ethylene moiety at 2-position, the other at 3-position. These asymmetric diarylethenes are sensitive at wavelengths in the region of 400 and 500 nm. They can undergo thermally irreversible and fatigue-resistant photochromic reactions

  提出了一种有效的合成方法，以合成一些2，3-位杂二芳基乙烯衍生物。在这些化合物中，噻吩环中的一个在2-位连接至乙烯部分，另一个在3-位连接至乙烯部分。这些不对称二芳烃在400和500 nm范围内的波长处敏感。它们可以在溶液中经历热不可逆和抗疲劳的光致变色反应，其中一些甚至在固态下也是如此。研究了取代基对其光致变色的影响。
• Efficient Light‐Induced p <i>K</i> _a  Modulation Coupled to Base‐Catalyzed Photochromism
  作者：Johannes Gurke、Šimon Budzák、Bernd M. Schmidt、Denis Jacquemin、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.201801270

  日期：2018.4.16

  Photoswitchable acid–base pairs, whose pKa values can be reversibly altered, are attractive molecular tools to control chemical and biological processes with light. A significant, light‐induced pKa change of three units in aqueous medium has been realized for two thermally stable states, which can be interconverted using UV and green light. The light‐induced pKa modulation is based on incorporating a 3‐H‐thiazol‐2‐one

  光交换酸碱对，其p K a值可逆地改变，是用光控制化学和生物过程的有吸引力的分子工具。对于两个热稳定状态，已经实现了水介质中三个单位的显着光致p K a变化，可以使用紫外线和绿光将其相互转换。光诱导的p K a调制是基于将3-H-噻唑-2-酮部分掺入二芳基乙烯光开关的框架中，该光开关闭环后，该基团失去了带负电荷的共轭物的杂芳族稳定作用，因此其酸性显着降低。另外，在去质子化状态下，光反应的效率大大提高，从而引起催化增强的光致变色。量子化学计算表明，质子化似乎对基态和激发态势能表面的形状具有重大影响。
• Synthesis and the effects of substitution upon photochromic diarylethenes bearing an isoxazole moiety
  作者：Shouzhi Pu、Hui Li、Gang Liu、Weijun Liu、Shiqiang Cui、Congbin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.041

  日期：2011.2

  diarylethene derivatives. As compared to the unsubstituted parent diarylethene, introduction of the electron-donating/withdrawing substituents could efficiently modulate the optical and electrochemical properties of the diarylethenes bearing an isoxazole moiety. All results indicated that the isoxazole moiety and the substitution effects played a very important role during the process of photochromic reaction

  合成了一类新的带有异恶唑部分的不对称光致变色二硫杂环丁烷，并系统地研究了取代对其的光学和电化学性能的影响。每种化合物均在溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中均表现出显着的光致变色作用并充当荧光光开关。给电子的取代基有效地将最大吸收和发射峰移向更长的波长方向，而吸电子的取代基显着提高了这些二芳基乙烯衍生物的荧光量子产率和氧化开始。与未取代的母体二芳基乙烯相比，给电子/吸电子取代基的引入可以有效地调节带有异恶唑部分的二芳烃的光学和电化学性质。所有结果表明，异恶唑部分和取代作用在这些二芳基乙烯衍生物的光致变色反应过程中起着非常重要的作用。
• 含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致 变色荧光探针化合物及制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104292234B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物及制备方法和应用，该光致变色材料在溶液和晶相中均可保持良好的光致变色性能，并且溶液中的开环态和闭环态均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率、较强的荧光性能和很好的灵敏度等优越性能，可用于高密度全息光存储，其存储属性为可擦写光子型存储，与对称型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大。