Cyclotriveratrylen-5-ol | 5932-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Cyclotriveratrylen-5-ol
• 英文别名: β-Cyclotriveratrylenol；10,15-Dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononen-5-ol；5,6,12,13,19,20-hexamethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaen-2-ol
• CAS: 5932-56-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇
• 分子量: 466.531
• InChiKey: ZYBIYRHTISRYNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclotriveratrylen-5-ol 在 三溴化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Watanabe, Shin-ichi; Yamada, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 7, p. 741 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Cyclotriveratrylen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  环三亚芳基系列中的构型

  摘要：

  用铬酸氧化环三藜芦烯（CTV）可得到环三藜芦烯-5-酮（3）和一些环三藜芦烯-5,10,15-三酮（9），后者通过类似的单酮氧化反应以较高的收率形成。通过氢化物还原将酮（3）转化为相应的仲醇（4），并通过甲基锂将其转化为叔甲醇（6）。后者的醇很容易失去水分而形成5-亚甲基衍生物（7）。异丙基类似物无法分离，因为它会自发脱水成5-异亚丙基衍生物（8）。

  DOI：

  10.1039/j29680000767

文献信息

• Pd-catalyzed benzylic C–H oxidation of cyclotriveratrylene – product diversity
  作者：B. Senthilkumar、R. G. Gonnade、C. V. Ramana

  DOI：10.1039/c4ob02469a

  日期：——

  The inner-rim oxidation of CTV has been explored with palladium and an interesting array of CTV derivatives has been obtained by simple changes in the solvent/conditions employed.

  CTV的内边缘氧化已经通过钯进行了研究，并且通过对溶剂/条件进行简单改变获得了一系列有趣的CTV衍生物。
• The α- and β-Cyclotriveratrylenols. Isolation of Two Conformational Isomers
  作者：N. K. Anand、R. C. Cookson、B. Halton、I. D. R. Stevens

  DOI：10.1021/ja00954a041

  日期：1966.1
• Hara, Hiroshi; Watanabe, Shin-ichi; Yamada, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 7, p. 741 - 746
  作者：Hara, Hiroshi、Watanabe, Shin-ichi、Yamada, Makoto、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Conformation in the cyclotriveratrylene series
  作者：R. C. Cookson、B. Halton、I. D. R. Stevens

  DOI：10.1039/j29680000767

  日期：——

  Oxidation of cyclotriveratrylene (CTV) with chromic acid gives cyclotriveratrylen-5-one (3) accompanied by some cyclotriveratrylen-5,10,15-trione (9), which is formed in higher yield by similar oxidation of the monoketone. The ketone (3) is converted into the corresponding secondary alcohol (4) by hydride reduction and into the tertiary carbinol (6) by methyl-lithium. The latter alcohol easily loses

  用铬酸氧化环三藜芦烯（CTV）可得到环三藜芦烯-5-酮（3）和一些环三藜芦烯-5,10,15-三酮（9），后者通过类似的单酮氧化反应以较高的收率形成。通过氢化物还原将酮（3）转化为相应的仲醇（4），并通过甲基锂将其转化为叔甲醇（6）。后者的醇很容易失去水分而形成5-亚甲基衍生物（7）。异丙基类似物无法分离，因为它会自发脱水成5-异亚丙基衍生物（8）。