5,9-decadien-2-one | 39139-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-decadien-2-one
• 英文别名: deca-5t,9-dien-2-one；(5E)-deca-5,9-dien-2-one
• CAS: 39139-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VRVIGFBRMIOIEM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deca-1,5t-dien-9-yne 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,9-decadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Colomer Gazquez,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4148 - 4151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINED ASYMMETRIC HYDROGENATIONS<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR HYDROGÉNATIONS ASYMÉTRIQUES COMBINÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096106A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves two asymmetric hydrogenation steps. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及两个不对称氢化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• (5<i>E</i>/<i>Z</i>,7<i>E</i>,9)-Decatrien-2-ones, Pineapple-like Flavors from <i>Fomitopsis betulina</i>—Structure Elucidation and Sensorial Properties
  作者：Miriam Grosse、Tim Pendzialeck、Jörg Fohrer、Ralf G. Berger、Ulrich Krings

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06105

  日期：2020.9.23

  and most characteristic pineapple-like odor was found for (5Z,7E,9)-decatrien-2-one. Global minimum energy calculation of the methyl ketones and the comparison to (1,3E,5Z)-undecatriene, a character impact compound of fresh pineapple, showed that a chain length of at least 10 carbon atoms and a terminal double bond embedded in a “L”-shaped conformation were common to compounds imparting an intense pineapple-like

  在农用工业支流上栽培食用菌Fetopsis betulina的过程中，感觉到令人强烈联想到菠萝的令人愉悦的味道。香精提取物稀释分析确定了两种具有明显菠萝味的风味成分。根据质谱数据，进行了（E）-戊-2,4-二烯-1-基三phosph溴化膦与乙酰丙酸乙酯的维蒂希反应。结果（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮与从真菌培养物中分离的化合物相同。合成了一些结构相关的甲基酮，经核磁共振和质谱法证实，并对其气味进行了表征。对于（5 Z，7 E，9）-十碳三烯-2-酮，发现最低的气味阈值和最典型的菠萝状气味。甲基酮的全球最小能量计算以及与（1,3 E，5 Z）-十一碳三烯（一种新鲜菠萝的特征冲击化合物）的比较表明，链长至少10个碳原子，并且末端嵌入了一个双键“ L”形构象是赋予强烈菠萝状气味的化合物所共有的。两者（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮尚未被描述为天然香料化合物。
• (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10,14 TRIMETYLPENTADECA-5,9,13-TRIEN-2-ONE OR 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9-DIEN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20150329456A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of (5E,9E)-, (5E,9Z)-, (5Z,9E)- and (5Z.9Z)-isomers of 6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one or 6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10,14-三甲基十五碳二酮的（5E,9E）-、（5E,9Z）-、（5Z,9E）-和（5Z.9Z）-异构体混合物或6,10,14-三甲基十五碳-5,9-二烯-2-酮或6,10,14-三甲基十五碳-5,9-二烯-2-酮的多步合成过程中制造（6R,10R）-6,10,14-三甲基十五碳二酮的方法。该方法非常有利，因为它能够高效地从起始产品的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINED ASYMMETRIC HYDROGENATIONS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2935188A1

  公开（公告）日：2015-10-28
• US9611200B2
  申请人：——

  公开号：US9611200B2

  公开（公告）日：2017-04-04