(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7R,8R)-8-acetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-7-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate | 660849-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7R,8R)-8-acetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-7-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• CAS: 660849-30-9
• 化学式: C₃₆H₄₄F₃NO₁₀S
• 分子量: 739.807
• InChiKey: SEUMPLHVXGEIRO-DKLAQHJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7R,8R)-8-acetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-7-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  β -D-葡糖苷的异喹核苷模拟物：某些β - D-葡糖苷酶和β -D-甘露糖苷酶作用机理的异同

  摘要：

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues

  DOI：

  10.1002/hlca.200390321
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 乙酸酐 、 2-Azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid,7,8-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-(phenylmethyl)-,(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester,(1R,4R,5S,7R,8R)- 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 24.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7R,8R)-8-acetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-7-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β -D-葡糖苷的异喹核苷模拟物：某些β - D-葡糖苷酶和β -D-甘露糖苷酶作用机理的异同

  摘要：

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues

  DOI：

  10.1002/hlca.200390321

文献信息

• Probing the Conformational Changes in the Enzymatic Hydrolysis of 2-Acetamido-2-deoxy-<i>β</i>-<scp>D</scp>-glucopyranosides
  作者：Matthias Böhm、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490229

  日期：2004.10

  d β-d-glucopyranoside; they are competitive inhibitors with Ki values from 0.014 to 0.30 μM. The strong inhibition of these enzymes agrees with the hypothesis that the enzymatic hydrolysis of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosides proceeds via a boat-like conformer with a pseudo-axial scissile glycosidic bond and a pseudo-axial acetamido substituent optimally oriented to effect an intramolecular

  合成了异喹核苷7和8，并测试了它们从杰克豆和牛肾脏中作为己糖苷酶的抑制剂。这些异喹核苷模仿了N-乙酰基-葡糖胺衍生的β - D-吡喃葡萄糖ef=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃葡萄糖苷的1，4- B-构象异构体。它们是具有竞争性抑制剂ķ我值从0.014到0.30μM。这些酶的强抑制与假设同意的酶水解2-乙酰氨基-2-脱氧β -D-吡喃葡萄糖苷前进通过一个船形构象异构体与伪-axial易切断糖苷键和一个伪-轴向乙酰氨基取代基的最佳取向可以实现糖苷配基的分子内取代。