(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-N-[(2S)-5-amino-1-[2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)-3-[2,4-dimethyl-6-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoyl]hydrazinyl]-1,5-dioxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide | 1346444-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-N-[(2S)-5-amino-1-[2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)-3-[2,4-dimethyl-6-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoyl]hydrazinyl]-1,5-dioxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 1346444-95-8
• 化学式: C₅₂H₇₀N₁₀O₁₆S
• 分子量: 1123.25
• InChiKey: GJITYRJLHHLMBD-FGQQRCBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  414
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 三甲基溴硅烷 、 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 间甲酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.6h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-N-[(2S)-5-amino-1-[2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)-3-[2,4-dimethyl-6-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoyl]hydrazinyl]-1,5-dioxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶模型肽的紫外线响应捕获和释放系统的开发

  摘要：

  由于半胱氨酸蛋白酶参与多种疾病，因此它们是有吸引力的药物靶标。为了评估特定蛋白酶作为药物靶标的潜力，使用控制蛋白酶活性的试剂是必不可少的。在这种情况下，我们开发了一种捕获释放试剂，该试剂首先与半胱氨酸蛋白酶的活性中心硫醇形成共价键以抑制其活性，然后通过紫外线照射将其除去，从而释放出母体活性蛋白酶。在本文中，描述了硫醇捕获和释放试剂的设计和合成。还报道了其在源自caspase-9活性位点的模型肽的笼罩（捕获）和UV诱导的解笼（释放）中的应用以及在试剂上引入识别部分的报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.062