ethyl (S)-3-<(phenylthioacetyl)pyrrolidin-2-yl>propenoate | 146405-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (S)-3-<(phenylthioacetyl)pyrrolidin-2-yl>propenoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-[(phenylthioacetyl)pyrrolidin-2-yl]propenoate；ethyl (E)-3-[(2S)-1-(2-phenylsulfanylacetyl)pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 146405-66-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: DVPPOJHGJVNKKQ-VNDWYCCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-<(phenylthioacetyl)pyrrolidin-2-yl>propenoate 在 镍 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 (1R,8S)-3-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢吡咯里嗪e-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2308
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (S)-3-<(phenylthioacetyl)pyrrolidin-2-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2308

文献信息

• Sato, Tatsunori; Matsubayashi, Ken-ichiro; Tsujimoto, Katsuhiro, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1205 - 1208
  作者：Sato, Tatsunori、Matsubayashi, Ken-ichiro、Tsujimoto, Katsuhiro、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.
  作者：Tatsunori SATO、Katsuhiro TSUJIMOTO、Ken-ichiro MATSUBAYASHI、Kiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.2308

  日期：——

  Tributyltin hydride-mediated radical cyclization of the (2S)-N-(α-chloroacetyl)-2-ethenylpyrrolidines 13a, b and 15 and the bis(phenylthio)acetyl congener-14 derived from (S)-prolinol gave (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) and its derivatives 16a, b in highly regio- and diastereo-selective manner. This radical cyclization was successfully applied to the formal total synthesis of (-)-trachelanthamidine.

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。