(1R,8S)-3-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢吡咯里嗪e-1-甲醛 | 103979-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: (1R,8S)-3-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢吡咯里嗪e-1-甲醛
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-4,5,6,7-四氢-噻唑并[5,4-C]吡啶
• 英文名称: (1R,7aS)-hexahydro-3-oxo-3H-pyrrolizine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrrolizine-1-carboxaldehyde, hexahydro-3-oxo-, (1R-cis)-(9CI)；(1R,8S)-3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 103979-75-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: CAODCSLILPTPER-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S)-3-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢吡咯里嗪e-1-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 颈花脒
  参考文献：
  名称：

  由L-脯氨醇合成旋光性（-）-三氢邻苯二甲胺

  摘要：

  （-）-Trachelanthamidine是由L-脯氨醇以旋光形式合成的，关键步骤是使用由α-硫代羰基化引发的烯烃环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39860000654
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (1R,8S)-3-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢吡咯里嗪e-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethyl Radical Cyclization: Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine.

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的 (2S)-N-(α-氯乙酰基)-2-乙烯基吡咯烷 13a, b 和 15 与来自 (S)-prolinol 的双(苯硫基)乙酰同系物-14 的自由基环化反应，以高区域和非对映选择性的方式得到了 (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) 及其衍生物 16a, b。这种自由基环化方法成功地应用于 (-)-trachelanthamidine 的正式全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2308