(3S,4R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-4-(2-oct-7-enoxyethyl)-5-propyloxolan-2-one | 817616-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-4-(2-oct-7-enoxyethyl)-5-propyloxolan-2-one
• CAS: 817616-93-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅S
• 分子量: 422.586
• InChiKey: OYUSNZDXRZIQFQ-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-4-(2-oct-7-enoxyethyl)-5-propyloxolan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,11Z,14S,17R)-14-(benzenesulfonyl)-17-propyl-4,16-dioxabicyclo[12.3.0]heptadec-11-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯系环闭合复分解。将对映体富集的γ-内酯α，β融合到中等大小的环上的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对映异构体富集的α-[（苯硫基）酰基]-α，β的碱诱导环化获得的α-（苯磺酰基）-β-[（甲氧羰基）甲基]-γ-内酯的立体选择性烷基化-不饱和酯和闭环烯烃复分解（RCM）是获得α，β融合至中型碳环和环醚的γ-内酯的新方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0478739
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 oxone 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3S,4R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-4-(2-oct-7-enoxyethyl)-5-propyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯系环闭合复分解。将对映体富集的γ-内酯α，β融合到中等大小的环上的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对映异构体富集的α-[（苯硫基）酰基]-α，β的碱诱导环化获得的α-（苯磺酰基）-β-[（甲氧羰基）甲基]-γ-内酯的立体选择性烷基化-不饱和酯和闭环烯烃复分解（RCM）是获得α，β融合至中型碳环和环醚的γ-内酯的新方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0478739

文献信息

• γ-Lactones α,β- and β,γ-fused to carbocycles as novel antiproliferative drugs
  作者：Leticia G. León、Rubén P. Machín、Carmen M. Rodríguez、José L. Ravelo、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.098

  日期：2008.10

  A set of gamma-lactones alpha,beta-fused and beta,gamma-fused to carbocycles have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities using the human cancer cell lines SW1573 (lung), T-47D (breast) and WiDr (colon). The compounds are obtained by intramolecular ring closing metathesis of the corresponding dienes. Active compounds exhibited GI(50) values in the range 8-18 mu M. A structure-activity relationship is also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• γ-Lactone-Tethered Ring-Closing Metathesis. A Route to Enantiomerically Enriched γ-Lactones α,β-Fused to Medium-Sized Rings
  作者：Carmen M. Rodríguez、José Luis Ravelo、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol0478739

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The stereoselective alkylation of alpha-(phenylsulfonyl)-beta-[(methoxycarbonyl)methyl]-gamma-lactones obtained by the base-induced cyclization of enantiomerically enriched alpha-[(phenylthio)acyl]-alpha,beta-unsaturated esters and ring-closing olefin metathesis (RCM) are the basis of a new approach for gaining access to gamma-lactones that are alpha,beta-fused to medium-sized

  [反应：见正文]通过对映异构体富集的α-[（苯硫基）酰基]-α，β的碱诱导环化获得的α-（苯磺酰基）-β-[（甲氧羰基）甲基]-γ-内酯的立体选择性烷基化-不饱和酯和闭环烯烃复分解（RCM）是获得α，β融合至中型碳环和环醚的γ-内酯的新方法的基础。