8-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-tosyloxypropyl)-8-phenylmethoxycarbonylamino-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 211430-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-tosyloxypropyl)-8-phenylmethoxycarbonylamino-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[8-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 211430-42-1
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₈SSi
• 分子量: 633.879
• InChiKey: YLGDNGHENKYVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.083±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.202±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-tosyloxypropyl)-8-phenylmethoxycarbonylamino-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 dispiro[1,4-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-one-7,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antimuscarinic alkaloid, (±)-TAN1251A

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was achieved. Carboxylic acid (1) was converted into carbamate (3) through a sequence of alkylation and Curtius rearrangement. After a few functional group interconversions of 3, the corresponding amine (9) was converted into an azaspiro molecule (18) through cyclization and installation of a C-2 unit. Hydrolysis of 18 followed by lactam formation afforded tricyclic compound (20). Coupling of 20 with aldehyde (22) gave two epimeric adducts, (23A) and (23B), which were converted into TAN1251A by four steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00436-2
• 作为产物：
  描述：

  环己酮-4-羧酸乙烯缩醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-tosyloxypropyl)-8-phenylmethoxycarbonylamino-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antimuscarinic alkaloid, (±)-TAN1251A

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was achieved. Carboxylic acid (1) was converted into carbamate (3) through a sequence of alkylation and Curtius rearrangement. After a few functional group interconversions of 3, the corresponding amine (9) was converted into an azaspiro molecule (18) through cyclization and installation of a C-2 unit. Hydrolysis of 18 followed by lactam formation afforded tricyclic compound (20). Coupling of 20 with aldehyde (22) gave two epimeric adducts, (23A) and (23B), which were converted into TAN1251A by four steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00436-2

文献信息

• Total synthesis of (±)-TAN1251A
  作者：Shinji Nagumo、Atsushi Nishida、Chikako Yamazaki、Kikue Murashige、Norio Kawahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00797-7

  日期：1998.6

  The first synthesis of novel type alkaloid (+/-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was achieved. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.