(2R,3S,5R)-5-(3-(2-cyanovinyl)-9H-carbazol-9-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 1044273-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(3-(2-cyanovinyl)-9H-carbazol-9-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 1044273-22-4
• 化学式: C₃₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 570.645
• InChiKey: VCKLLFOFZPHIFR-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(3-(2-cyanovinyl)-9H-carbazol-9-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 磷酸三甲酯 、 甲醇 、 三正丁胺 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3-cyanovinylcarbazole-1′-β-deoxyriboside-5′-triphosphate: a reversible photo-cross-linking probe

  摘要：

  We describe an efficient synthesis of 3-cyanovinylcarbazole-1'-beta-deoxyriboside-5'-triphosphate containing light-responsive artificial nucleobase 3-cyanovinylcarbazole, which can be used as a reversible photo-cross-linking probe with nucleic acid compounds for various biological applications. A three-step synthesis of 3-cyanovinylcarbazole-1'-beta-deoxyriboside starting from 3-cyanovinylcarbazole, followed by 'one-pot, three-step' procedure is presented to accomplish the title compound 3-cyanovinylcarbazole-1'-beta-deoxyriboside-5'-triphosphate in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.114
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyanovinyl)carbazole 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(3-(2-cyanovinyl)-9H-carbazol-9-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ultrafast Reversible Photo-Cross-Linking Reaction: Toward in Situ DNA Manipulation

  摘要：

  We describe a novel ultrafast reversible DNA interstrand photo-cross-linking reaction via 3-cyanovinylcarbazole nucleoside ((CNV)K). Oligodeoxynucleotide (ODN) containing (CNV)K can be photo-cross-linked by irradiation at 366 nm for 1s, and the photo-cross-linked ODN can be split by irradiation at 312 nm for 60 s.

  DOI：

  10.1021/ol801112j