methyl 1-(4-(5-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-fluorobenzyl)azetidine-3-carboxylate | 1257093-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-(5-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-fluorobenzyl)azetidine-3-carboxylate
• CAS: 1257093-53-0
• 化学式: C₁₉H₁₆BrFN₂O₂S
• 分子量: 435.317
• InChiKey: YNPBIRHESJSGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-(5-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-fluorobenzyl)azetidine-3-carboxylate 在 bis(di-tert-butyl(phenyl)phosphine) palladium dichloride 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[[3-氟-4-[5-[(2-氟苯基)甲基]-2-苯并噻唑基]苯基]甲基]-3-氮杂环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent, S1P₃-Sparing Benzothiazole Agonist of Sphingosine-1-Phosphate Receptor 1 (S1P₁)

  摘要：

  Optimization of a benzofuranyl SIP, agonist lead compound (3) led to the discovery of 1-(3-fluoro-4-(5-(2-fluorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-azetidine-3-carboxylic acid (14), a potent SIP, agonist with minimal activity at S1P(3). Dosed orally at 0.3 mg/kg, 14 significantly reduced blood lymphocyte counts 24 h postdose and attenuated a delayed type hypersensitivity (DTH) response to antigen challenge.

  DOI：

  10.1021/ml100228m
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-1,3-dioxane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-(4-(5-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-fluorobenzyl)azetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent, S1P₃-Sparing Benzothiazole Agonist of Sphingosine-1-Phosphate Receptor 1 (S1P₁)

  摘要：

  Optimization of a benzofuranyl SIP, agonist lead compound (3) led to the discovery of 1-(3-fluoro-4-(5-(2-fluorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-azetidine-3-carboxylic acid (14), a potent SIP, agonist with minimal activity at S1P(3). Dosed orally at 0.3 mg/kg, 14 significantly reduced blood lymphocyte counts 24 h postdose and attenuated a delayed type hypersensitivity (DTH) response to antigen challenge.

  DOI：

  10.1021/ml100228m