1-[[3-氟-4-[5-[(2-氟苯基)甲基]-2-苯并噻唑基]苯基]甲基]-3-氮杂环丁烷羧酸 | 1257093-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-[[3-氟-4-[5-[(2-氟苯基)甲基]-2-苯并噻唑基]苯基]甲基]-3-氮杂环丁烷羧酸
• 英文名称: 1-(3-fluoro-4-(5-(2-fluorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[[3-fluoro-4-[5-[(2-fluorophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1257093-40-5
• 化学式: C₂₅H₂₀F₂N₂O₂S
• 分子量: 450.509
• InChiKey: GVXGVDIXINMAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <22.52mg/ml，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-(5-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-fluorobenzyl)azetidine-3-carboxylate 在 bis(di-tert-butyl(phenyl)phosphine) palladium dichloride 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[[3-氟-4-[5-[(2-氟苯基)甲基]-2-苯并噻唑基]苯基]甲基]-3-氮杂环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent, S1P₃-Sparing Benzothiazole Agonist of Sphingosine-1-Phosphate Receptor 1 (S1P₁)

  摘要：

  Optimization of a benzofuranyl SIP, agonist lead compound (3) led to the discovery of 1-(3-fluoro-4-(5-(2-fluorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-azetidine-3-carboxylic acid (14), a potent SIP, agonist with minimal activity at S1P(3). Dosed orally at 0.3 mg/kg, 14 significantly reduced blood lymphocyte counts 24 h postdose and attenuated a delayed type hypersensitivity (DTH) response to antigen challenge.

  DOI：

  10.1021/ml100228m

文献信息

• Discovery of a Potent, S1P₃-Sparing Benzothiazole Agonist of Sphingosine-1-Phosphate Receptor 1 (S1P₁)
  作者：Brian A. Lanman、Victor J. Cee、Srinivasa R. Cheruku、Mike Frohn、Jennifer Golden、Jian Lin、Mercedes Lobera、Yael Marantz、Kristine M. Muller、Susana C. Neira、Alexander J. Pickrell、Dalia Rivenzon-Segal、Nili Schutz、Anurag Sharadendu、Xiang Yu、Zhaoda Zhang、Janet Buys、Mike Fiorino、Anu Gore、Michelle Horner、Andrea Itano、Michele McElvain、Scot Middleton、Michael Schrag、Hugo M. Vargas、Han Xu、Yang Xu、Xuxia Zhang、Jerry Siu、Roland W. Bürli

  DOI：10.1021/ml100228m

  日期：2011.2.10

  Optimization of a benzofuranyl SIP, agonist lead compound (3) led to the discovery of 1-(3-fluoro-4-(5-(2-fluorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-azetidine-3-carboxylic acid (14), a potent SIP, agonist with minimal activity at S1P(3). Dosed orally at 0.3 mg/kg, 14 significantly reduced blood lymphocyte counts 24 h postdose and attenuated a delayed type hypersensitivity (DTH) response to antigen challenge.