N-Benzoyl-3-iodo-L-tyrosine methyl ester | 188594-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-3-iodo-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: 3-iodo-L-(tyrosine)-methyl ester N-benzoylamide；3-iodo-N-benzoyl-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-benzamido-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
• CAS: 188594-27-6
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₄
• 分子量: 425.223
• InChiKey: MVFQFXZDCCATQL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-双乙炔基-2,2'-联吡啶 、 N-Benzoyl-3-iodo-L-tyrosine methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到5,5'-{(3-ethynyl-yl)-L-(tyrosine-methylester-N-benzoylamide)}-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  New Ligands Bearing Chiral Bioactive Fragments

  摘要：

  [GRAPHICS]Reliable and practical synthetic routes for the construction of hybrid molecules bearing both a chelating center and a useful biofunction are presented. They comprise the sequential cross coupling reaction between ethynylated synthons with iodo substituted L-tyrosine derivatives and provide access to various rationally designed chiral ligands.

  DOI：

  10.1021/ol010058y
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-Benzoyl-3-iodo-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral Bipyridine and Terpyridine Ligands Grafted with l-Tyrosine Fragments

  摘要：

  本报告报道了用 l-酪氨酸片段取代的稳定的terpyridine 和 bipyridine 框架的合成。这些高度官能化的化合物是由相应的碘和乙炔基取代的类似物通过低价钯（0）催化反应制备而成的，低价钯（0）本身是由钯（II）和CuI原位生成的。淬灭新生酸需要叔胺。分子的螯合部分与金属钌（II）络合，可产生氧化还原和光活性络合物。在 DMF 和 K2CO3 的存在下，可以观察到携带真正酪氨酸片段的 terpy-Ru 复合物由于电子转移而产生的高效淬灭反应（kq = 2.2 × 109 s-1）。在相同条件下用受酪氨酸保护的苯甲酰酯进行的空白实验证明，这一过程受到了抑制。本文报告的合成方法为合理设计具有不同生物活性官能团的过渡金属配合物提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16766

文献信息

• Palladium-catalysed attachment of labels with acetylenic linker arms to biological molecules
  作者：Geoffrey T. Crisp、Jeffrey Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01085-x

  日期：1997.1

  Palladium-catalysed coupling has been used to attach a series of fluorescent (acridonyl, pyrenyl, fluoresceinyl, dansyl and ruthenium phenanthrolinyl) and enzymic (biotinyl) labels containing a terminal alkyne to electophilic biological molecules based on amino acids, nucleosides and steroids. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.