(1R,4S,5S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-tosyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1026641-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-tosyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1026641-73-5
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅SSi
• 分子量: 521.709
• InChiKey: WZUAYKNHXALSKF-KKQPZGKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cesium acetate 、 (1R,4S,5S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-tosyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(3S,4R,5S)-3-acetoxy-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(tosylamino)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (1R,4S,5S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-6-tosyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用2,3-叠氮基-γ-内酯方法合成（-）-聚草氨酸的对映体全合成。

  摘要：

  由2，3-叠氮基-γ-内酯7分六步合成聚草酰胺酸的非天然对映体，总收率为10％。该策略的关键步骤是氮丙啶环向亲核开环活化所需的氮丙啶环氮原子上的脱保护-保护序列。

  DOI：

  10.1021/jo035039b

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Polyoxamic Acid Using 2,3-Aziridino-γ-lactone Methodology
  作者：Aurélie Tarrade、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo035039b

  日期：2003.11.1

  The non-natural enantiomer of polyoxamic acid was synthesized in six steps from 2,3-aziridino-gamma-lactone 7 with an overall yield of 10%. The key step of the strategy is a deprotection-protection sequence on the nitrogen atom of the aziridine ring required for aziridine activation toward nucleophilic ring opening.

  由2，3-叠氮基-γ-内酯7分六步合成聚草酰胺酸的非天然对映体，总收率为10％。该策略的关键步骤是氮丙啶环向亲核开环活化所需的氮丙啶环氮原子上的脱保护-保护序列。
• Enantiospecific Synthesis of a Protected Equivalent of APTO, the β-Amino Acid Fragment of Microsclerodermins C and D, by Aziridino-γ-lactone Methodology
  作者：Aurélie Tarrade-Matha、Marcelo Siqueira Valle、Pierre Tercinier、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.200801000

  日期：2009.2

  the preparation of the aziridino-γ-lactone 46 from L-gulose by a procedure previously developed in our laboratory for simpler substrates. Regioselective opening of the aziridine at C-2 by acetate anion, an intrinsic reactivity pattern of aziridino-γ-lactones, followed by a Heck reaction to install the terminal phenyl group, provides lactone 48. This, a lactonized form of APTO, can be considered an activated

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH