methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-dichloromethyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside | 161955-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-dichloromethyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-3-C-dichloromethyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-(dichloromethyl)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 161955-22-2
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂O₆
• 分子量: 379.237
• InChiKey: PXJRTDLPGZMPEW-NTCWYMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-dichloromethyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofα-Hydroxydichloromethyl Derivatives with Cesium Acetate

  摘要：

  甲基4,6-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-和-2-O-甲基-α-d-核糖-吡喃糖苷-3-乌糖与二氯甲基锂反应，得到相应的α-羟基二氯甲基衍生物，产率为75%收益率分别为 87%。这些产物的结构分别通过已知化合物的衍生来确定。发现二氯甲基衍生物与乙酸铯的新反应可产生 3-α-羟基醛或 3-α-乙氧基醛衍生物作为主要产物。通过确定每种产物的构型，建议在此反应中通过螺氯环氧化物进行 SN2 反转。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.83
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 、 (dichloromethyl)lithium 以87%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-dichloromethyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofα-Hydroxydichloromethyl Derivatives with Cesium Acetate

  摘要：

  甲基4,6-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-和-2-O-甲基-α-d-核糖-吡喃糖苷-3-乌糖与二氯甲基锂反应，得到相应的α-羟基二氯甲基衍生物，产率为75%收益率分别为 87%。这些产物的结构分别通过已知化合物的衍生来确定。发现二氯甲基衍生物与乙酸铯的新反应可产生 3-α-羟基醛或 3-α-乙氧基醛衍生物作为主要产物。通过确定每种产物的构型，建议在此反应中通过螺氯环氧化物进行 SN2 反转。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.83

文献信息

• Convenient synthesis of both epimeric α-hydroxyaldehydes from α-hydroxydichloromethyl derivative
  作者：Ken-ichi Sato、Yoshihiro Yamamoto、Hiroyuki Hori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00432-7

  日期：1996.4

  The reaction of , methyl , methyl , and methyl and -α-d-glucopyranoside with n-Bu4NOH or CsOAc gave the epimeric α-hydroxyaldehyde derivatives, respectively.

  的反应，甲基，甲基和甲基和-α-d-D-吡喃葡萄糖苷与Ñ -Bu 4 NOH或CsOAc，得到差向异构体α羟基醛衍生物。
• Reaction of<i>α</i>-Hydroxydichloromethyl Derivatives with Cesium Acetate
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Yoshihisa Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1995.83

  日期：1995.1

  The reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl- and -2-O-methyl-α-d-ribo-hexopyranosid-3-ulose with dichloromethyllithium gave the corresponding α-hydroxydichloromethyl derivatives in 75% and 87% yields, respectively. The structures of these products were determined by derivation into known compounds, respectively. A novel reaction of dichloromethyl derivatives with cesium acetate was found to give 3-α-hydroxyaldehyde or 3-α-acetoxyaldehyde derivative as a main product. SN2 inversion via spirochloroepoxide was suggested in this reaction by determining configuration of each product.

  甲基4,6-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-和-2-O-甲基-α-d-核糖-吡喃糖苷-3-乌糖与二氯甲基锂反应，得到相应的α-羟基二氯甲基衍生物，产率为75%收益率分别为 87%。这些产物的结构分别通过已知化合物的衍生来确定。发现二氯甲基衍生物与乙酸铯的新反应可产生 3-α-羟基醛或 3-α-乙氧基醛衍生物作为主要产物。通过确定每种产物的构型，建议在此反应中通过螺氯环氧化物进行 SN2 反转。