(1R)-1-methyl-2-oxopropyl (phenylthio)acetate | 165544-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R)-1-methyl-2-oxopropyl (phenylthio)acetate
• CAS: 165544-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: VYGNBDUQXJDLBL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-2-oxopropyl (phenylthio)acetate 在 sodium hydroxide 、 oxone 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Methanesulfonic acid 2-((2R,3R)-4-benzenesulfonyl-2,3-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol

  摘要：

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00141-b
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 、 (-)-(2S,3S)-2,3-epoxy-2-methyl-1-butenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 生成 (1R)-1-methyl-2-oxopropyl (phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol

  摘要：

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00141-b