ethyl 1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 154012-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-(6-chloropyridazin-3-yl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 154012-25-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O₂
• 分子量: 252.66
• InChiKey: GLLCWTIAMNEXLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 1,8-双二甲氨基萘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 12.0h， 以14%的产率得到ethyl 1-(6-fluoropyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现 Reldesemtiv，一种用于治疗肌肉功能受损的快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂

  摘要：

  据报道，reldesemtiv 是一种第二代快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂 (FSTA)，可在次最大刺激频率下增加力的产生。与第一代 FSTA tirasemtiv 相比，基于特性的高通量筛选命中1优化导致化合物具有更好的游离暴露和体内肌肉激活效力。Reldesemtiv 在 1 期临床试验中证明了肌肉力量的产生增加，目前正在临床试验中评估治疗肌萎缩侧索硬化症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01067
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 、 2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Holzer, Wolfgang; Seiringer, Gertrud, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 865 - 872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Reldesemtiv, a Fast Skeletal Muscle Troponin Activator for the Treatment of Impaired Muscle Function
  作者：Scott E. Collibee、Gustave Bergnes、Chihyuan Chuang、Luke Ashcraft、Jeffrey Gardina、Marc Garard、Chris R. Jamison、Kevin Lu、Pu-Ping Lu、Alexander Muci、Antonio Romero、Ellen Valkevich、Wenyue Wang、Jeffrey Warrington、Bing Yao、Nickie Durham、James Hartman、Anna Marquez、Aaron Hinken、Julia Schaletzky、Donghong Xu、Darren T. Hwee、David Morgans、Fady I. Malik、Bradley P. Morgan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01067

  日期：2021.10.28

  reported. Property-based optimization of high throughput screening hit 1 led to compounds with improved free exposure and in vivo muscle activation potency compared to the first-generation FSTA, tirasemtiv. Reldesemtiv demonstrated increased muscle force generation in a phase 1 clinical trial and is currently being evaluated in clinical trials for the treatment of amyotrophic lateral sclerosis.

  据报道，reldesemtiv 是一种第二代快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂 (FSTA)，可在次最大刺激频率下增加力的产生。与第一代 FSTA tirasemtiv 相比，基于特性的高通量筛选命中1优化导致化合物具有更好的游离暴露和体内肌肉激活效力。Reldesemtiv 在 1 期临床试验中证明了肌肉力量的产生增加，目前正在临床试验中评估治疗肌萎缩侧索硬化症。
• Holzer, Wolfgang; Seiringer, Gertrud, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 865 - 872
  作者：Holzer, Wolfgang、Seiringer, Gertrud

  DOI：——

  日期：——