5-(1H-indol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 887000-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(5'-formyl-2'-thienyl)indole
• CAS: 887000-47-7
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: VZMNLWFBMJPSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde 、 间甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 以47%的产率得到N-benzoyl-3-(5'-formyl-2'-thienyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indole analogs of 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethy 1-2' -furyl) indazole (YC-1) as anti-platelet agents

  摘要：

  本发明合成了一系列新型吲哚类似物，包括1-苄基-3-(5'-羟甲基-2'-呋喃基)吲哚唑（YC-1）及其抗血小板活性。

  公开号：

  US20060106041A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-3-(5'-formyl-2-thienyl)indole 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indole analogs of 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethy 1-2' -furyl) indazole (YC-1) as anti-platelet agents

  摘要：

  本发明合成了一系列新型吲哚类似物，包括1-苄基-3-(5'-羟甲基-2'-呋喃基)吲哚唑（YC-1）及其抗血小板活性。

  公开号：

  US20060106041A1

文献信息

• Pd/β-cyclodextrin-catalyzed C–H functionalization in water: a greener approach to regioselective arylation of (NH)-indoles with aryl bromides
  作者：Peng Xu、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/d1nj03400f

  日期：——

  A greener and more practical strategy for the site-selective C–H arylation of (NH)-indoles via coupling of (hetero)aryl bromides was developed, in which β-cyclodextrin, acting as both a ligand for Na2PdCl4 and a host for indoles, enables the reactions to occur easily in water. The key advantage of this method is the ingenious merging of aqueous homogeneous catalysis and ligand mediation, leading to

  开发了一种更环保、更实用的策略，用于通过（杂）芳基溴化物的偶联对 (NH)-吲哚进行位点选择性 C-H 芳基化，其中 β-环糊精作为 Na 2 PdCl 4的配体和吲哚的宿主，使反应在水中容易发生。这种方法的关键优势是水相均相催化和配体介导的巧妙融合，导致具有广泛底物范围和官能团耐受性的 C3-芳基吲哚的高度区域选择性形成。此外，区域选择性可以通过改变碱基的性质而从 C3 位切换到 C2 位，而无需使用 ArI 作为底物。
• US7176230B2
  申请人：——

  公开号：US7176230B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• Synthesis of indole analogs of 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethy 1-2' -furyl) indazole (YC-1) as anti-platelet agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20060106041A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention synthesizes a series of novel indole analogs of 1-benzyl-3-(5′-hydroxymethyl-2′-furyl)indazole (YC-1), and their anti-platelet activity.

  本发明合成了一系列新型吲哚类似物，包括1-苄基-3-(5'-羟甲基-2'-呋喃基)吲哚唑（YC-1）及其抗血小板活性。