2,2,4-trimethyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid | 33382-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure；2,2,4-trimethyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 33382-17-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: JPTIYFBZBBTZOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid 在 alkaline aqueous potassium permanganate 作用下， 生成 3-acetonyl-2,2-dimethyl-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Hirsjaervi, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A2: Chemica, 1952, # 45, p. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4-trimethyl-5-oxo-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 2,2,4-trimethyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hirsjaervi, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A2: Chemica, 1952, # 45, p. 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of terpenes. Part XIV. Syntheses of (±)- and (+)-fenchone, and (+)-cis-2,2,5-trimethyl-3-vinylcyclopentanone, a photoisomer of (–)-trans-caran-4-one
  作者：P. H. Boyle、W. Cocker、D. H. Grayson、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39710002136

  日期：——

  Treatment of (+)-α-2,3-epoxypinane or (–)-trans-pinocarveol with hydrogen bromide gives a mixture in which (–)-2-endo-bromo-6-exo-hydroxy-1,3,3-trimethylbicyclo[2,2,1]heptane is the major product. With silver acetate this affords (–)-2,2,4-trimethylcyclopent-3-enylacetaldehyde, which gives (–)-4-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclopentene on reduction. The alcohol reacts with peracetic acid giving

  用溴化氢处理（+）-α-2,3-环氧pin烷或（-）-反式-香樟醇时得到的混合物中，（-）-2-内-溴-6-外-羟基-1,3,3 -三甲基双环[2,2,1]庚烷是主要产物。用乙酸银可以得到（-）-2,2,2-三甲基环戊-3-烯基乙醛，还原后可以得到（-）-4-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烯。醇与过氧乙酸反应，得到几乎定量的（-）-β-1,2-环氧-4β-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烷，三氟化硼的产率为（+）-顺式-3-（2-羟乙基）-2,2,5-三甲基环戊酮。用碱处理相应的氯酮得到（+）-甲酮。