(2R)-2-(4-methylphenyl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid | 1048657-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-methylphenyl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1048657-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: CPNAVUDPAQKAMK-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(4-methylphenyl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新手性选择剂的设计和可扩展综合。第1部分：由非天然大体积氨基酸合成的新受限环肽的合成与表征

  摘要：

  我们描述了为手性识别设计的新型环肽的概念，合成和表征。不对称单元由一系列α-芳基-α-甲基甘氨酸中的非天然氨基酸构成。描述了对肽合成的标准方法的修改，以便在应用于受阻氨基酸时提高产量和纯度。公开了关于获得的环肽的宿主-客体能力的第一组实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-5-(p-tolyl)imidazolidine-2,4-dione 在 氯化亚砜 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 114.33h， 生成 (2R)-2-(4-methylphenyl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新手性选择剂的设计和可扩展综合。第1部分：由非天然大体积氨基酸合成的新受限环肽的合成与表征

  摘要：

  我们描述了为手性识别设计的新型环肽的概念，合成和表征。不对称单元由一系列α-芳基-α-甲基甘氨酸中的非天然氨基酸构成。描述了对肽合成的标准方法的修改，以便在应用于受阻氨基酸时提高产量和纯度。公开了关于获得的环肽的宿主-客体能力的第一组实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.032

文献信息

• Design and scalable synthesis of new chiral selectors. Part 1: Synthesis and characterization of a new constrained cyclopeptide from unnatural bulky amino acids
  作者：Laurent Ferron、Frédéric Guillen、Servane Coste、Gérard Coquerel、Pascal Cardinaël、Joël Schwartz、Jean-Marc Paris、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.032

  日期：2011.8

  We describe the conception, synthesis, and characterization of a novel cyclopeptide designed for chiral recognition. The asymmetric units are built from an unnatural amino acid in the series of α-aryl-α-methyl glycine. Modifications of standard methods of peptide synthesis are described in order to improve yields and purities when applied to hindered amino acids. First set of experiments about host–guest

  我们描述了为手性识别设计的新型环肽的概念，合成和表征。不对称单元由一系列α-芳基-α-甲基甘氨酸中的非天然氨基酸构成。描述了对肽合成的标准方法的修改，以便在应用于受阻氨基酸时提高产量和纯度。公开了关于获得的环肽的宿主-客体能力的第一组实验。